Page 478 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 478
450 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 8.14 | ปฏิกิริยารีดักชันของอัลไคน์ไปเป็นทรานส์อัลคีน
โจทย Deuterium มีสัญลักษณ์ธาตุเป็น D เป็นไอโซโทปของ H อะตอม จงเขียนสารผลิตภัณฑ์
์
เมื่อ hex-2-yne ทำปฏิกิริยากับ
a. D2(g), Pd-C
b. D2(g), Lindlar catalyst
c. Na, ND3
วิธีคิด ให้พิจารณา D เสมือนเป็น H ธรรมดา ดังนั้นสารผลิตภัณฑ์จากเดิมที่เติม H ก็จะกลายเป็น
เติม D ลงไป
8.5.7 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลไคน์โดยใช้ KMnO4
(Oxidation of alkynes: Permanganate oxidations)
ในบทของอัลคีนมีการกล่าวถึงปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีนโดยใช้ KMnO4 จะ
เปลี่ยนอัลคีนไปเป็นไกลคอล (สารประกอบที่มีหมู่ OH สองหมู่อยู่ที่คาร์บอนตัวติดกัน) จะเห็นว่า
ปฏิกิริยาออกซิเดชันเป็นการเติมหมู่ OH เข้าไปในพันธะไพน์ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลไคน์โดยใช้
KMnO4 นี้ก็เช่นกัน โดยถ้าทำปฏิกิริยาภายใต้สภาวะอุณหภูมิต่ำและเป็นกลาง หมู่ OH จะเข้าที่พนธะ
ั
ไพน์ทั้งสองของอัลไคน์ และเมื่อเกิดการสูญเสียน้ำจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็น diketone (diketone คือ
ั
ิ
สารที่มีหมู่คาร์บอนิลติดกันสองหมู่) ปฏิกิริยาทั่วไปและตัวอย่างปฏิกิริยาออกซเดชันของอลไคน์โดยใช้
KMnO4 ภายใต้สภาวะอุณหภูมิต่ำดังแสดง
