Page 480 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 480

452                                                                เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)


                              ถ้ามีการใช้สารตั้งต้นเป็นเทอร์มินอลอัลไคน์ มาทำปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้
               KMnO4 ในสภาวะเบสและให้ความร้อน ปฏิกิริยาจะเกิดเสมือนแบ่งอัลไคน์เป็น เกลือ carboxylate
               และ formate ion อย่างละ 1 โมเลกุล ซึ่ง formate ion นี้จะถูกออกซิไดซ์ต่อไปจนกลายเป็น
                             2-
               คาร์บอเนต (CO3 ) และจะสลายตัวไปเป็น CO2 เมื่อเติมกรดลงไป





















               ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ hex-1-yne สามารถสรุปปฏิกิริยาได้ดังนี้








                      8.5.8 ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์

                                 (Ozonolysis of alkynes)
                             ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์เป็นการสลายพันธะไพน์และพันธะซิกมาของพันธะ
               สาม เสมือนเป็นการตัดพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอมออกโดยใช้ O3 เป็นตัวออกซิไดซ์ หากใช้
                                                                                                ิ
               สารตั้งต้นเป็นอินเทอร์นอลอัลไคน์ทำปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซลิก
               สองโมเลกุล ดังแสดง
   475   476   477   478   479   480   481   482   483   484   485