Page 480 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 480
452 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ถ้ามีการใช้สารตั้งต้นเป็นเทอร์มินอลอัลไคน์ มาทำปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้
KMnO4 ในสภาวะเบสและให้ความร้อน ปฏิกิริยาจะเกิดเสมือนแบ่งอัลไคน์เป็น เกลือ carboxylate
และ formate ion อย่างละ 1 โมเลกุล ซึ่ง formate ion นี้จะถูกออกซิไดซ์ต่อไปจนกลายเป็น
2-
คาร์บอเนต (CO3 ) และจะสลายตัวไปเป็น CO2 เมื่อเติมกรดลงไป
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ hex-1-yne สามารถสรุปปฏิกิริยาได้ดังนี้
8.5.8 ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์
(Ozonolysis of alkynes)
ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลไคน์เป็นการสลายพันธะไพน์และพันธะซิกมาของพันธะ
สาม เสมือนเป็นการตัดพันธะสามระหว่างคาร์บอนอะตอมออกโดยใช้ O3 เป็นตัวออกซิไดซ์ หากใช้
ิ
สารตั้งต้นเป็นอินเทอร์นอลอัลไคน์ทำปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็นกรดคาร์บอกซลิก
สองโมเลกุล ดังแสดง

