Page 547 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 547

เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก                                                     519



                                 [5] ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชัน (แทนที่ H ด้วย RCO)












                                                                      ี
                           • ปฏิกิริยาแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ของเบนซีนที่มหมู่แทนที่
                                                              +
                                 o  หมู่ให้อิเล็กตรอนจะส่งผลให้ E  เข้าตำแหน่ง ortho para และจัดเป็นหมู่กระตุ้น
                                 o  หมู่เพิ่มการกระตุ้น จะกล่าวในเทอมของ การเพิ่มอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยา

                                 o  หมู่ดึงอิเล็กตรอนจะส่งผลให้ E  เข้าตำแหน่ง meta และจัดเป็นหมู่ลดการกระตุ้น
                                                              +
                                 o  หมู่ลดการกระตุ้น จะกล่าวในเทอมของ การลดอัตราเร็วของการเกิดปฏิกิริยา


                                   ิ
                           • สรุปอทธิพลของหมู่แทนที่











                                        หมู่ให้อิเล็กตรอน                           หมู่ดึงอิเล็กตรอน
                                             ์
                                ให้แบบเรโซแนนซ  ให้แบบอินดักทีฟ   ฮาโลเจน      คาร์บอนิล         อื่นๆ
                                  ( π donor)       (σ donor)










                                        หมู่กำหนดตำแหน่ง ortho para              หมู่กำหนดตำแหน่ง meta
                                                                                        +
                                              +
                                             E เข้า ortho และ para                     E เข้า meta


                                 รายละเอียดดูได้จากหัวข้อ 9.4.11
   542   543   544   545   546   547   548   549   550   551   552