Page 544 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 544
516 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงในวงอะโรมาติกนี้การประยุกต์ใช้น้อยกว่า
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยอิเล็กโทรไฟล์ ในปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์นี้ นิวคลีโอไฟล์ที่แรงจะ
แทนที่อะตอมของหมู่ฮาโลเจนในวงเบนซีน กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้จากการรวบรวมข้อมูลในปัจจุบัน
พบว่าไม่น่าจะใช้ทั้งแบบ SN1 และ SN2 แต่นักวิทยาศาสตร์คาดว่ากลไกน่าจะเกิดแบบ Addition-
elimination (Addition-elimination mechanism)
-
กลไกแบบ Addition-elimination ของปฏิกิริยาการแทนที่ Cl อะตอมด้วย OH บน
-
1-chloro-2,4-dinitrobenzene แสดงในภาพที่ 9.13 ในขั้นแรก (step [1]) OH จะเข้าชนที่คาร์บอน
ที่ติดกับ Cl อะตอม ซึ่งจะเกิดประจุลบขึ้นในวงเบนซีน และสามารถแสดงโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้ 5
โครงสร้าง กลไกการเกิดปฏิกิริยาแบบ Addition-elimination นี้ ต้องการหมู่ดึงอิเล็กตรอนเพอ
ื่
stabilize ประจุลบในวงเบนซีน จะเห็นว่าสารตั้งต้นในกรณีนี้มีหมู่ NO2 ถึงสองหมู่ (ประจุลบ
สามารถเรโซแนนซ์ไปในหมู่ไนโตรได้) ในขั้นถัดมา (step [2]) ประจุลบจะเคลื่อนมาสร้างพนธะไพน์ใน
ั
วงอะโรมาติกพร้อมขจัด Cl อะตอมออกมาเหมือน leaving group จะได้สารประกอบพวก phenol
เป็นสารผลิตภัณฑ ์
