Page 543 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 543
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 515
สารผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ
วิธีหนึ่งที่ใช้เพื่อแก้ปัญหานี้ คือ ให้เบนซีนทำปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชันก่อนแล้วจึงทำปฏิกิริยา
รีดักชันเปลี่ยนหมู่ C=O ให้กลายเป็น CH2 ดังแสดง
9.4.17 ปฏิกิริยารีดักชันของไนโตรเบนซีน
(Reduction of nitrobenzenes)
ปกติแล้วเราสามารถเติมหมู่ NO2 ลงในเบนซีนได้จากปฏิกิริยาไนเตรชัน ปฏิกิริยานี้
จะนิยมใช้อย่างมาก เพราะหมู่ NO2 สามารถถูกเปลี่ยนเป็นหมู่ -NH2 ได้อย่างง่ายดาย (ยังไม่มีการเติม
หมู่ -NH2 ลงในวงเบนซีนได้โดยตรง) ปฏิกิริยาที่นิยมใช้เพื่อรีดิวซ์ NO2 ไปเป็น NH2 คือ ให้ทำปฏิกิริยา
กับ H2(g) ในสภาวะที่มีตัวเร่งปฏิกิริยา Pd-C (palladium ที่กระจายตัวในผงถ่าน) ปฏิกิริยาดังแสดง
9.4.18 ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงในวงอะโรมาติก
(Nucleophilic aromatic substitution)
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ลงในวงอะโรมาติก เป็นการแทนที่อะตอมของ
หมู่ฮาโลเจนที่ติดอยู่บนวงอะโรมาติกด้วยนิวคลีโอไฟล์ ปฏิกิริยาประเภทนี้จะเกิดได้ยากมาก ต้องใช้
สภาวะที่รุนแรง เช่น อุณหภูมิสูงหรือความดันสูง ๆ แต่ถ้าสารตั้งต้นมีหมู่ดึง
อิเล็กตรอนเกาะอยู่หนึ่งถึงสองหมู่ก็จะทำให้ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิด
ได้ง่ายขึ้น ปฏิกิริยาตัวอย่างด้านล่างแสดงว่า ทั้ง ammonia [1] และ hydroxide
ไอออน [2] สามารถแทนที่ Cl ของ 1-chloro-2,4-dinitro-benzene ได้ดังแสดง เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่
