Page 542 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

514 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

มีพันธะ C-H อยู่ 2 ตำแหน่ง

C นี้ไม่มีพันธะ C-H อยู่

9.4.16 ปฏิกิริยารีดักชันของอัลริลคีโตนไปเป็นอัลคิลเบนซีน
(Reduction of aryl ketones to alkyl benzenes)
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์เอซีเลชันที่กล่าวไปในหัวข้อ 9.4.13 จะให้สารผลิตภัณฑ์
เป็นคีโตน ซึ่งคีโตนที่เกิดขึ้นสามารถถูกรีดิวซ์ต่อกลายเป็นอัลเคนได้ ปฏิกิริยารีดักชันเป็นการเปลี่ยน

C=O ให้กลายเป็น CH2 มี 2 ปฏิกิริยาที่นิยมใช้ คือ ปฏิกิริยา Clemmensen reduction และ
ปฏิกิริยา Wolff-Kishner reduction ดังแสดง

ปฏิกิริยา Clemmensen reduction เป็นการรีดิวซ์อัลริลคีโตนโดยใช้โลหะสังกะสีและปรอท,
Zn(Hg), ในสภาวะที่มีกรดแก่ จะช่วยเปลี่ยน อัลริลคีโตน ให้กลายเป็นอัลคิลเบนซีน ส่วนปฏิกิริยา
Wolff-Kishner reduction จะให้อัลริลคีโตนทำปฏิกิริยากับ hydrazine (NH2NH2) ในสภาวะเบส ก็

จะช่วยเปลี่ยน อัลริลคีโตน ให้กลายเป็นอัลคิลเบนซีนได้เช่นกัน
ปฏิกิริยารีดักชันทั้งสองปฏิกิริยามีประโยชน์อย่างมาก สำหรับปฏิกิริยาฟรีเดล-
คราฟท์อัลคิลเลชัน เพราะข้อจำกัดหนึ่งของปฏิกิริยานี้คือการจัดเรียงตัวใหม่ของ H ทำให้ไม่ได้สาร

ผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ เช่นหากต้องการสังเคราะห์ propylbenzene จะไม่สามารถนำเบนซีนมาทำ
ปฏิกิริยาฟรีเดล-คราฟท์อัลคิลเลชันกับ propyl chloride ได้ เพราะจะเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ ดัง
แสดง