Page 545 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 545
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 517
Mechanism 9.13 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของเบนซีน
Step [1] การเข้าทำปฏิกิริยาของนิวคลีโอไฟล์เกิด sigma complex
หมู่ NO2 stabilize ประจุลบของอินเตอร์มีเดียทที่เกิดขึ้น
Step [2] ขจัด leaving group เกิดเป็นสารผลิตภัณฑ ์
ภาพที่ 9.13 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของเบนซีน
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.
9.5 สรุปสาระสำคัญประจำบท
• เบนซีน
o เป็นวงหกเหลี่ยมที่มีลักษณะแบนราบ ประกอบด้วยพันธะคู่สลับเดี่ยว
o แต่ละอะตอมในวงจะมี p ออร์บิทัลที่ว่างที่พร้อมเกิดคอนจูเกตชันได้
o แม้จะมีพันธะคู่แต่จะไม่เกิดปฏิกิริยาการเติม
• เปรียบเทียบสารที่ เป็นอะโรมาติก แอนติอะโรมาติก และไม่เป็นอะโรมาติก
o สารที่เป็นอะโรมาติก สารมีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ มีคอนจูเกตที่
สมบูรณ์ และมีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร
4n+2
o สารที่เป็นแอนติอะโรมาติก สารมีโครงสร้างเป็นวง แบนราบ มีคอนจูเกตที่
สมบูรณ์ และมีไพน์อิเล็กตรอนเป็นไปตามสูตร 4n
o สารที่ไม่เป็นอะโรมาติก สารที่ขาดเกณฑ์ในการพิจารณาความเป็นอะโร
มาติก ข้อใดข้อหนึ่ง จากทั้ง 4 ข้อ
