Page 576 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 576
548 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem)
ยาร์ดรีเอเจนต์จะเข้าทำปฏิริยาที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิลของ methyl benzoate แล้วไล่หมู่
OCH3 ออกเป็น leaving group ได้เป็น propiophenone จากนั้น ethylmagnesium bromide
อีก equivalent หนึ่งก็จะเข้าทำปฏิกิริยาที่หมู่คาร์บอนิลของ propiophenone แล้วเมื่อเติมกรดหรือ
+
น้ำ ออกซิเจนอะตอมจะถูกเติม H และจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น 3-phenylpentan-3-ol (step [2])
ดังแสดงในภาพที่ 10.7
❑ ข้อจำกัดประการหนึ่งของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในแอซิดคลอไรด์และ
เอสเทอร์ คือ จะได้สารผลิตภัณฑ์ที่มีหมอัลคิลเหมือนกัน 2 หม ู่
ู่
ตัวอย่างที่ 10.7 | ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในแอซิดคลอไรด์และเอสเทอร์
์
โจทย จงทำนายสารตั้งต้นเอสเทอร์และกรินยาร์ดรีเอเจนต์ของสารผลิตภัณฑ์ที่แสดงด้านล่างนี้
วิธีคิด จากข้อจำกัดของปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในแอซิดคลอไรด์และเอสเทอร์ที่จะ
มีหมู่อัลคิลที่เหมือนกัน 2 หมู่ ทำให้เราทราบได้ว่า ตัวกรินยาร์ดรีเอเจนต์จะต้องมาจาก
หมู่อัลคิลที่เหมือนกันสองหมู่นั้น ส่วนสารเอสเทอร์ (โจทย์กำหนดให้เป็นเอสเทอร์ แต่หาก
โจทย์ไม่ได้กำหนดสามารถใช้แอซิดคลอไรด์ หรือ เอสเทอร์ก็ได้) จะเป็นส่วนที่เหลือ ดัง
แสดง
หมู่อัลคิลที่เหมือนกัน 2 หมู่ ตัวกรินยาร์ดรีเอเจนต์มาจาก
หมู่อัลคิลที่เหมือนกันสองหมู่
ส่วนที่เหลือมากจาก
ฝั่งเอสเทอร์
ดังนั้นสารตั้งต้นของปฏิกิริยานี้เป็น
