Page 637 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

บทที่ 11
อัลดีไฮด์และคีโตน

11.1 บทนำ
สารประกอบที่มีหมู่คาร์บอนิล (carbonyl group) อยู่ในโมเลกุลมักเป็นสารที่มีความสำคัญ
ในทางเคมีอินทรีย์ ชีวเคมีและทาง ชีววิทยา อย่างมาก หมู่คาร์บอนิลเป็นสารที่มีหมู่ C=O โครงสร้าง

ดังแสดง

สารประกอบคาร์บอนิลแบ่งออกเป็น 2 ประเภท คือ

[1] สารประกอบคาร์บอนิลที่ C อะตอมของหมคาร์บอนิลต่อกับ C และ H อะตอม
ู่
สารประกอบประเภทนี้ เช่น อัลดีไฮด์ และคีโตน เป็นต้น โครงสร้างดังแสดง

หมู่ R สองหมู่ มี H อย่างน้อย 1 หมู่

คีโตน (Ketone) จะมีหมู่อัลคิล 2 หมู่ เกาะอยู่ที่พันธะทั้งสองของคาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล
ส่วนอัลดีไฮด์ (Aldehyde) จะมีหมู่อัลคิล 1 หมู่เกาะอยู่ที่พันธะข้างหนึ่งของคาร์บอนอะตอมของหมู่
คาร์บอนิล ส่วนอีกด้านหนึ่งจะเชื่อมพันธะกับ ไฮโดรเจนอะตอม

❑ คีโตน มีหมู่อัลคิล 2 หมู่เกาะที่หมู่คาร์บอนิล
❑ อัลดีไฮด์ มีหมู่อัลคิล 1 หมู่และ 1 ไฮโดรเจน เกาะที่หมู่คาร์บอนิล

ู่
[2] สารประกอบคาร์บอนิลที่ C อะตอมของหมคาร์บอนิลต่อกับอะตอมที่ EN สูง
สารประกอบคาร์บอนิลประเภทนี้ C อะตอมของหมู่คาร์บอนิลจะเชื่อมพันธะข้างหนึ่งกับหมู่ R และ
พันธะคาร์บอนอีกขางอาจจะจับกับ หมู่ –OH, –Cl, –OR, –NR2 หมู่ที่เปลี่ยนไปนี้จะทำให้จำแนกชนิด
้
ของสารประกอบคาร์บอนิลออกไปเป็น กรดคาร์บอกซิลิก แอซิดคลอไรด์ เอสเทอร์ และเอไมด์
(รายละเอียดจะกล่าวในบทที่ 12 ต่อไป) โครงสร้างดังแสดง