Page 641 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 641
อัลดีไฮด์และคีโตน 613
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1° แอลกอฮอล์โดยใช้ PCC นั้นจะให้สารผลิตภัณฑ์เป็น
อัลดีไฮด์โดยไม่เกิด over-oxidation ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง
11.4.2 ปฏิกิริยาโอโซโนไลซิสของอัลคีน
(Ozonolysis of Alkene)
เมื่อนำอัลคีนที่หมู่แทนที่หนึ่งหมู่มี H อะตอมเกาะอยู่มาทำปฏิกิริยากับโอโซน (O3)
แล้วตามด้วยการทำปฏิกิริยารีดักชัน พันธะคู่ของอัลคีนจะถูกตัดออกได้เป็นคีโตนและอัลดีไฮด์ สมการ
ทั่วไปดังแสดง
รายละเอียดปฏิกิริยานี้ได้กล่าวไว้ในบทที่ 7 อัลคีนหัวข้อ 7.4.11B
11.4.3 ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน
ปฏิกิริยานี้เปรียบเสมือนเป็นการเติม H–OH เข้าไปที่พันธะไพน์ของอัลไคน์แบบ
anti-Markovnikov แล้วจะได้เป็น enol ก่อนแล้วจึงเกิด tautomerize กลายเป็นอัลดีไฮด์ ปฏิกิริยา
นี้ใช้ Sia2BH เป็นรีเอเจนต์ เพราะเป็นออแกโนโบรอนที่มีความเกะกะสูงช่วยป้องกันไม่ให้เกิดการเติม
Sia2B–H เข้าไปที่พันธะไพน์ของอัลไคน์ได้สองโมเลกุล รายละเอียดกล่าวในบทที่ 8 หัวข้อ 8.5.5
