Page 638 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 638
610 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
2
คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิลมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp รูปร่างโมเลกุลเป็นสามเหลี่ยมแบนราบ
มุมภายในพันธะ คือ 120˚ พันธะคู่ของหมู่คาร์บอนิล ประกอบด้วยพันธะไพน์ และพันธะซิกมาอย่าง
ละ 1 พันธะ ดังแสดงในภาพที่ 11.1
สามเหลี่ยมแบนราบ
ภาพที่ 11.1 โครงสร้างของหมู่คาร์บอนิล
เนื่องด้วยออกซิเจนอะตอมในหมู่คาร์บอนิลมีค่า EN สูง จึงดึงความหนาแน่นของอิเล็กตรอนค่อนไป
ทางฝั่งออกซิเจน และเมื่อเขียนโครงสร้างเรโซแนนซ์ทำให้เห็นว่าประจุลบจะอยู่บนออกซิเจนอะตอม
แสดงถึงพันธะคู่ C=O นี้เป็นพันธะมีขั้ว โครงสร้างเรโซแนนซ์และภาพแสดงความหนาแน่นของ
อิเล็กตรอน ดังแสดงในภาพที่ 11.2
โครงสร้างเรโซแนนซ์
ความหนาแน่นของอิเล็กตรอน
ภาพที่ 11.2 โครงสร้างเรโซแนนซ์และความหนาแน่นของอเล็กตรอนในหมู่คาร์บอนิล
ิ
11.2 โครงสร้างของอัลดีไฮด์และคีโตน
คีโตน (Ketone) นั้นจะมีหมู่อัลคิล 2 หมู่เกาะอยู่ที่พันธะทั้งสองของคาร์บอนอะตอมของหมู่
คาร์บอนิล ส่วนอัลดีไฮด์ (Aldehyde) จะมีหมู่อัลคิล 1 หมู่ และ H อะตอมเกาะอยู่ที่คาร์บอนอะตอม
ของหมู่คาร์บอนิล แต่จะมีสารอยู่ประเภทหนึ่งที่จัดเป็นพวกอัลดีไฮด์ แต่จะมี H อะตอม 2 อะตอม
เกาะที่คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอนิล จะเรียกว่า ฟอร์มัลดีไฮด์ (formaldehyde) โครงสร้างและ
สูตรแบบย่อ ดังแสดงในภาพที่ 11.3
