Page 640 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

612 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

แรงลอนดอน แรง dipole-dipole, พันธะไฮโดรเจน,
มวลโมเลกุล 72 แรงลอนดอน dipole-dipole, และแรงลอนดอน
จุดเดือด 36 ˚C มวลโมเลกุล 72 มวลโมเลกุล 74
จุดเดือด 76 ˚C จุดเดือด 118 ˚C

แรง dipole-dipole,
แรงลอนดอน
มวลโมเลกุล 72
จุดเดือด 80 ˚C

ความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น

จุดเดือดเพิ่มสูงขึ้น

ส่วนกรณีของความสามารถในการละลายของอัลดีไฮด์คีโตนนั้น ปกติหากจำนวน C อะตอม
ไม่เกิน 5 อะตอม (ส่วนไม่มีขั้ว) จะสามารถละลายน้ำได้ เพราะตัวอัลดีไฮด์คีโตนสามารถเกิดพันธะ

ไฮโดรเจนกับน้ำได้ (เกิดพันธะไฮโดรเจนกับตัวเองไม่ได้ แต่สามารถเกิดกับน้ำได้) แต่หากจำนวน
คาร์บอนอะตอมมากกว่า 5 อะตอมขึ้นไปจะไม่ละลายน้ำ และมักละลายในตัวทำละลายอินทรีย์

11.4 การเตรียมอัลดีไฮด์
สารจำพวกอัลดีไฮด์สามารถเตรียมได้จากปฏิกิริยาพื้นฐาน ซึ่งส่วนใหญ่ได้กล่าวมาในหัวข้อ
ก่อนหน้านี้ ดังนั้นในหัวข้อนี้จะรวบรวมปฏิกิริยาพื้นฐาน พร้อมตัวอย่างปฏิกิริยาที่ใช้เตรียมอลดีไฮด์ไว้
ั
เพื่อเป็นการทบทวน แต่อย่างไรก็ตามหากเป็นปฏิกิริยาใหม่จะกล่าวอย่างละเอียด ดังต่อไปนี้

11.4.1 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1° แอลกอฮอล์
(Oxidation of primary alcohol)

ดังที่ได้กล่าวไปเกี่ยวกับปฏิกิริยาออกซิเดชัน (หัวข้อ 10.11) ปฏิกิริยาออกซิเดชัน
ของแอลกอฮอล์จะสังเกตได้จากมีการสูญเสีย H อะตอม จากแอลกอฮอล์ไป 2 อะตอม เกิดสาร
ผลิตภัณฑ์เป็นอัลดีไฮด์คีโตน
เมื่อนำ 1° แอลกอฮอล์มาทำปฏิกิริยาออกซิเดชันจะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอลดีไฮด์
ั
ิ
ออกมา แต่เพื่อหลีกเลี่ยงการเกิด over-oxidation ไปเป็นกรดคาร์บอกซิลิก จึงมีการใช้ตัวออกซไดซ์ที่
อ่อนนั่นคือ พิริดิเนียมคลอโรโครเมต (Pyridinium chlorochromate, PCC) สมการทั่วไปของ
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1° แอลกอฮอล์ (รายละเอียดกล่าวไว้ในบทที่ 10 หัวข้อ 10.11.3) ดังแสดง