Page 699 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 699
บทที่ 12
กรดคาร์บอกซิลิก
12.1 บทนำ
กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารอนทรีย์ที่มีหมู่ฟงกชันเป็น COOH ซึ่งมีชื่อเรียกว่าหมู่ คาร์บอกซิล
ิ
์
ั
(carboxyl) จากชื่อหมู่ carboxyl จะเห็นว่าเกิดการรวมตัวกันของสองหมู่ฟังก์ชันคือ คาร์บอนิล
(carbonyl) และไฮดรอกซิล (hydroxyl) โครงสร้างของกรดคาร์บอกซิลิกทั้งแบบเต็มและแบบย่อ
เขียนได้ดังแสดง
2
คาร์บอนอะตอมของหมู่คาร์บอกซิลมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp จึงมีรูปร่างโมเลกุลเป็นสามเหลี่ยมแบน
ราบ มุมพันธะประมาณ 120˚ พันธะ C=O จะสั้นกว่าพันธะ C–O ดังแสดง
O 136 pm
121 pm
C
O
C
119˚
เนื่องด้วยคาร์บอนอะตอมอยู่ติดกับออกซิเจนอะตอมที่มีค่า EN สูง นั่นคือออกซิเจนอะตอมถึง 2
อะตอม จึงดึงอิเล็กตรอนจากคาร์บอนทำให้คาร์บอนโพลาร์ไรซ์ขั้วบวก และออกซิเจนทั้งสองอะตอม
โพลาร์ไรซ์ขั้วลบ แต่ออกซิเจนอะตอมที่ติดกับพันธะคู่จะมีความหนาแน่นของอิเล็กตรอนมากกว่า
เพราะอิเล็กตรอนในพันธะไพน์สามารถเคลื่อนไปที่ออกซิเจนอะตอมได้ ภาพที่ 12.1 แสดงความ
หนาแน่นของอิเล็กตรอนที่อยู่ที่ออกซิเจนอะตอมทั้งสอง (สีแดงแสดงถึงอิเล็กตรอนหนาแน่น)
คาร์บอนและไฮโดรเจนอะตอมจะขาดแคลนอิเล็กตรอน
ภาพที่ 12.1 โครงสร้างเรโซแนนซ์และความหนาแน่นของอเล็กตรอนของกรดอะซีติก
ิ
