Page 700 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

672 กรดคาร์บอกซิลิก

12.2 สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
เนื่องด้วยหมู่คาร์บอกซิลในกรดคาร์บอกซิลิกมีพันธะ O–H ซึ่งจะเห็นว่าไฮโดรเจนอะตอม
ิ
เกาะกับอะตอมที่มีค่า EN สูง อย่างออกซเจนอะตอม ทำให้สามารถเกิดแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
ที่แข็งแรงที่สุดอย่าง พันธะไฮโดรเจน ได้ ดังแสดง

แรงระหว่างโมเลกุลของ
กรดคาร์บอกซิลิก มี
1) พันธะไฮโดรเจน
2) แรง dipole-dipole
3) แรงลอนดอน

พันธะไฮโดรเจน

ด้วยเหตุนี้กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีจุดเดือดจุดหลอมเหลวสูงที่สุด เมื่อเทียบกับสารประกอบคาร์บอนิล
แอลกอฮอล์ และอัลเคน ในกรณีที่สารมีมวลโมเลกุลเท่ากัน ตัวอย่างดังแสดง

อัลเคน อัลดีไฮด ์ แอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิก

มวลโมเลกุล = 58 มวลโมเลกุล = 58 มวลโมเลกุล = 60 มวลโมเลกุล = 60
แรงลอนดอน แรง dipole-dipole พันธะไฮโดรเจน 2 x พันธะไฮโดรเจน

bp = 0 ˚C แรงลอนดอน แรง dipole-dipole แรง dipole-dipole
แรงลอนดอน
แรงลอนดอน
bp = 48 ˚C
bp = 97 ˚C bp = 118 ˚C

ความแข็งแรงของแรงระหว่างโมเลกุลเพิ่มขึ้น
จุดเดือดเพิ่มขึ้น

จากตัวอย่างที่แสดงด้านบน เป็นที่ทราบกันดีว่าหากโมเลกุลใดมีแรงระหว่างโมเลกุลเป็นพันธะ
ไฮโดรเจน จุดเดือดของสารนั้นจะสูงมาก แต่ในกรณีของ propan-1-ol (แอลกอฮอล์) และกรดอะซี-

ติก (กรดคาร์บอกซิลิก) มีชนิดของแรงระหว่างโมเลกุลเหมือนกัน มวลโมเลกุลเท่ากัน แต่เหตุใดจุด
เดือดของอะซีติกจึงสูงกว่า propan-1-ol การที่จะตอบคำถามนี้ได้ ต้องสังเกตให้ดีว่าสารพวกกรด
คาร์บอกซิลิกจะมีตำแหน่งของพันธะไฮโดรเจนถึง 2 ตำแหน่งในหนึ่งโมเลกุล แต่แอลกอฮอล์มีจุดที่
เกิดพันธะไฮโดรเจนเพียงตำแหน่งเดียวในหนึ่งโมเลกุล (ภาพที่ 12.2) ดังนั้น ในการให้ความร้อน

เพื่อให้ถึงจุดเดือดของกรดอะซีติกต้องทำลายพันธะไฮโดรเจนถึงสองพันธะ แต่แอลกอฮอล์ทำลาย
พันธะไฮโดรเจนเพียงตำแหน่งเดียว กรดอะซีติกจึงมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์