Page 702 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

674 กรดคาร์บอกซิลิก

12.3 กรดคาร์บอกซิลิกที่น่าสนใจ
ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึงกรดคาร์บอกซิลิกบางตัวที่สามารถพบเจอได้ในชีวิติประจำวัน อาทิ ยา
รักษาสิว หรือในครีมบำรุงผิว เป็นต้น นอกจากนี้ยังแสดงตัวอย่างของกรดคาร์บอกซิลิกที่อาจเป็น

อันตรายต่อร่างกายด้วย ดังต่อไปนี้

12.3.1 Azelaic Acid
Azelaic Acid จัดเป็นกรดคาร์บอกซิลิกเพราะมีหมู่ COOH อยู่ถึงสองหมู่ในโมเลกุล

(โครงสร้างดังแสดงในภาพที่ 12.3) azelaic acid จัดเป็นยาและมีประโยชน์ต่อผิวเป็นอย่างมาก มี
ฤทธิ์ช่วยยับยั้งการสร้างเม็ดสีที่เกิดจากเซลล์สร้างเม็ดสีที่ผิดปกติ ช่วยผลัดเซลล์ผิว จึงสามารถใช้รักษา
ฝ้าและรอยดำได้ดี แต่ในคนที่เซลล์สร้างเม็ดสีผิวปกติดี และหวังผลในด้านความขาวจากการใช้
azelaic acid อาจส่งผลไม่มากนัก นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์ช่วยลดการอุดตันของรูขุมขน ฆ่าเชื้อ P. acne

(เชื้อแบคทีเรียอันเป็นสาเหตุของการเกิดสิวอักเสบ) และลดการอักเสบของสิว ด้วยสรรพคุณเหล่านี้จึง
เป็นส่วนผสมสำคัญในยารักษาสิว และใช้รักษาสิวในระดับน้อยถึงปานกลาง ปัจจุบันมีจำหน่ายใน
รูปแบบยาทา จัดจำหน่ายในชื่อผลิตภัณฑ์ skinoren (ภาพที่ 12.3) ซึ่งมีส่วนผสมของ azelaic acid

อยู่ร้อยละ 20
Azelaic acid จัดเป็นยา แต่ผลิตภัณฑ์เครื่องสำอางบางแบรนด์โฆษณาว่าใส่
azelaic acid เป็นส่วนผสม แต่ในความเป็นจริงแล้วหากผลิตภัณฑ์นั้น ๆ ขึ้นทะเบียนเป็นเครื่องสำอาง
จะไม่สามารถใส่ azelaic acid เข้าไปในเครื่องสำอางได้ แต่หลาย ๆ แบรนด์จะใส่ potassium
azeloyl diglycinate ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ azelaic acid แทน ซึ่งประสิทธิภาพอาจน้อยกว่าตัว

azelaic acid อย่างไรก็ตามการใช้ยารักษาสิวหรือโรคผิวหนังใด ๆ ควรปรึกษาแพทย์และเภสัชกร
ก่อนเสมอ

ภาพที่ 12.3 โครงสร้างของ azelaic acid และตัวอย่างผลิตภัณฑ์ยาที่มีส่วนผสมของ azelaic acid
ที่มาภาพ skinoren: แชร์วิธีใช้ยารักษาสิวอุดตัน สิวอักเสบ Benzac,Retin-A,Differin,Skinoren Cream ใช้ตอนไหนดี? (ม.ป.ป.). Retrieved
May 10, 2019, from http://acnecomedone.blogspot.com/2016/08/acne-medication.html

12.3.2 กรดไกลโคลิก (Glycolic acid)
ี
กรดไกลโคลิก หรือชื่อในระบบ IUPAC คือ 2-hydroxyethanoic acid เป็นอก
ตัวอย่างหนึ่งของกรดคาร์บอกซิลิก (โครงสร้างดังแสดงในภาพที่ 12.4) ที่ใช้ในผลิตภัณฑบำรุงผิวอย่าง
์
แพร่หลาย โดยกรดไกลโคลิกจัดเป็น AHA ประเภทหนึ่ง AHA ย่อมาจาก alpha hydroxy acid

หมายถึงกรดอินทรีย์ที่มีหมู่ OH อยู่ที่ตำแหน่งอลฟาคาร์บอน กรดไกลโคลิกในเครื่องสำอางจะช่วยใน
ั