Page 701 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 701
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 673
พันธะไฮโดรเจนของกรดคาร์ พันธะไฮโดรเจนของแอลกอฮอล์
บอกซิลิกจำนวน 2 พันธะ จำนวน 1 พันธะ
ภาพที่ 12.2 การเกิดพันธะไฮโดรเจนของกรดคาร์บอกซิลิกและแอลกอฮอล์
ความสามารถในการละลายของกรดคาร์บอกซิลิกอธิบายได้จากส่วนที่มีขั้วและไม่มีขั้ว ส่วนที่
มีขั้วคือส่วนของหมู่คาร์บอกซล ส่วนที่ไม่มีขั้วคือส่วนหมู่อัลคิล (R group) ดังแสดง
ิ
ส่วนที่มีขั้ว
ส่วนที่ไม่มีขั้ว
จากข้อมูลการทดสอบการละลาย หากกรดคาร์บอกซิลิกที่มีคาร์บอนอะตอมไม่เกิน 5 อะตอมจะ
สามารถละลายน้ำได้เพราะหมู่ COOH สามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ แต่หากคาร์บอนอะตอม
เกิน 5 อะตอมขึ้นไปจะไม่สามารถละลายน้ำได้ เพราะส่วนที่ไม่มีขั้วเพิ่มขึ้น แต่จะละลายในตัวทำ
ละลายอินทรีย์แทน
ตัวอย่างที่ 12.1 | สมบัติทางกายภาพของกรดคาร์บอกซิลิก
์
โจทย จงเรียงลำดับจุดเดือดของสารต่อไปนี้ (สารทั้งสามมีมวลโมเลกุลเท่ากันหมด คือ 128)
วิธีคิด วิธีพิจารณา คือ หากในกรณีที่มวลโมเลกุลเท่ากันทั้งหมด แสดงว่าแรงลอนดอนไม่มีผลใน
การทำนายจุดเดือดของสาร ดังนั้นให้พิจารณาว่าสารใดมีพันธะไฮโดรเจน แสดงว่าสารนั้น
จุดเดือดจะสูงกว่า และกรดคาร์บอกซิลิกจะมีจุดเดือดสูงกว่าแอลกอฮอล์เสมอเพราะมี
พันธะไฮโดรเจน 2 พันธะในหนึ่งโมเลกุล ดังนั้นลำดับจะเป็น
แรง dipole-dipole พันธะไฮโดรเจน 2 x พันธะไฮโดรเจน
แรงลอนดอน แรง dipole-dipole แรง dipole-dipole
แรงลอนดอน
แรงลอนดอน
จุดเดือดเพิ่มขึ้น
