Page 704 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 704
676 กรดคาร์บอกซิลิก
12.4 การเตรียมกรดคารบอกซิลิก
ในบทที่ผ่าน ๆ มาเราได้เรียนเกี่ยวกับปฏิกิริยาการเตรียมกรดคาร์บอกซิลิกไปบ้างแล้ว
ประมาณ 2 ปฏิกิริยาใหญ่ ๆ อาทิ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลกอฮอล์และอัลดีไฮด์ และปฏิกิริยา
oxidative cleavage ของอัลคีนและอัลไคน์ ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึงปฏิกิริยาการเตรียมกรดคาร์บอกซิ-
ลิก พร้อมทั้งทบทวนปฏิกิริยาที่เคยกล่าวไปแล้วบางส่วนในหัวข้อ 12.4.1 ถึง 12.4.3
12.4.1 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ 1˚ แอลกอฮอล์
1˚ แอลกอฮอล์เมื่อเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้ตัวออกซิไดซ์ที่แรง อย่าง
Na2Cr2O7/H2SO4 จะได้กรดคาร์บอกซิลิกเป็นสารผลิตภัณฑ์ (รายละเอียดแสดงไว้ในบทที่ 10 หัวข้อ
10.11.3) ดังแสดง
12.4.2 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคีนและอัลไคน์โดยใช้ด่างทับทม (KMnO4)
ิ
อัลคีน
เมื่ออัลคีนที่พันธะคู่มี H อยู่อย่างน้อย 1 อะตอมถูกทำปฏิกิริยากับสารละลายด่าง
ทับทิมจะได้สารผลิตภัณฑ์สองชนิดคือสารคาร์บอนิลและกรดคาร์บอกซิลิก เสมือนเป็นการตัดพนธะคู่
ั
C=C ออก จะได้เป็น C=O สองโมเลกุล โดยฝั่งที่มีไฮโดรเจนอะตอมอยู่ 1 อะตอมจะถูกออกซิไดซ์ต่อ
กลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก (ได้กล่าวรายละเอียดไว้ใน บทที่ 7 หัวข้อ 7.4.11A) ดังแสดง
