Page 793 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 765

13.11 ปฏิกิริยาของไนไทรล์
ไนไทรล์ จัดเป็นอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก (หัวข้อ 13.2) เตรียมได้จากปฏิกิริยาแทนที่
ด้วยนิวคลีโอไฟล์ผ่านกลไกแบบ SN2 ของ อัลคิลเฮไลด์ ดังแสดง

เนื่องด้วยสารประกอบไนไทรล์ไม่มี leaving group เหมือนดั่งอนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ จึง

ไม่เกิดปฏิกิริยาแทนที่ แต่จะเกิดปฏิกิริยาการเติมนิวคลีโอไฟล์แทน เพราะ C อะตอมในหมู่ CN มี
ความเป็นบวกมาก ปฏิกิริยาของไนไทรล์ได้กล่าวผ่านมาบ้างแล้ว ในบทเรียนที่ผ่านมา ดังนั้นในหัวข้อ
นี้จะสรุปรวมปฏิกิริยาของไนไทรล์ไว้ ดังแสดงในตารางที่ 13.5

ตารางที่ 13.5 สรุปปฏิกิริยาของไนไทรล์

[1] การเตรียมอัลดีไฮด์จากไนไทรล์
(หัวข้อ 11.4.6)

[2] ปฏิกิริยาการเตรียมคีโตนจากไนไทรล์
(หัวข้อ 13.7.5)

[3] ปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสของไนไทรล์
(หัวข้อ 12.4.5)

[4] ปฏิกิริยารีดักชันของไนไทรล์
(กล่าวในบทที่ 14 หัวข้อ 14.5.2)