Page 791 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 791
เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.) 763
ตัวอย่างที่ 13.11 | ปฏิกิริยารีดักชันของเอไมด์ไปเป็นเอมีน
โจทย จงเสนอแผนการสังเคราะห์สาร จากปฏิกิริยาต่อไปนี้
์
วิธีคิด แผนการสังเคราะห์ คือการเสนอแผนการเปลี่ยนสารตั้งต้นที่โจทย์ให้มา เปลี่ยนให้เป็นสาร
ผลิตภัณฑ์ที่โจทย์กำหนด โดยอาจใช้มากกว่า 1 ขั้นตอน และต้องเขียนด้วยว่าในแต่ละขั้น
ที่ใส่รีเอเจนต์ลงไปเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นสารใด จากโจทย์ในข้อนี้สามารถเสนอแผนการ
สังเคราะห์ได้ดังนี้
13.10.3 ปฏิกิริยาการขจัดน้ำออกจากเอไมด์เพื่อให้เกิดเป็นไนไทรล์
(Dehydration of amides to form nitriles)
หากใช้รีเอเจนต์ที่มีความสามารถในการดึงน้ำออกจากเอไมด์ที่แรงพอ ปฏิกิริยาการ
ขจัดน้ำออกจาก 1˚ เอไมด์ก็จะสามารถเกิดขึ้นได้ ซึ่งจะเกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นไนไทรล์ (R-CN) รีเอ-
เจนต์ที่นิยมใช้ในปฏิกิริยานี้ได้แก่ P2O5 (Phosphorus pentoxide) และ POCl3 (Phosphorus
oxychloride) แต่เนื่องจาก POCl3 จะให้ร้อยละผลได้ของปฏิกิริยา (yield) สูงกว่าจึงมักนิยมใช้
มากกว่า สมการทั่วไปของปฏิกิริยาและตัวอย่างของปฏิกิริยานี้แสดงด้านล่าง
