Page 792 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

764 อนุพันธ์ของกรดคาร์บอกซิลิก

กลไกการเกิดปฏิกิริยานี้แสดงในภาพที่ 13.18 อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวบน
ไนโตรเจนอะตอมจะให้อิเล็กตรอนมาที่คาร์บอนเกิดเป็น C═N แล้วใช้ไพน์อิเล็กตรอนของ C═O ไป
-
สร้างพันธะกับฟอสฟอรัสอะตอมของ POCl3 ไล่ Cl ออกมาเป็น leaving group (step [1]) ในขั้นถัด
+
-
มา Cl จะมาดึงโปรตอนตรง C═NH2 ออก พร้อมไล่ออกซิเจนออกไปเป็น PO2Cl พร้อมเกิดการสร้าง
-
พันธะไพน์ที่ C≡N (step [2]) และในขั้นสุดท้าย Cl จะมาดึงโปรตอนออกได้เป็นสารประกอบไนไทรล์
และเกิด HCl เป็น by-product (step [3])

MECHANISM 13.18 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำออกจากเอไมด์เพื่อให้เกิดเป็นไนไทรล์

ภาพที่ 13.18 กลไกการเกิดปฏิกิริยาการขจัดน้ำออกจากเอไมด์เพื่อให้เกิดเป็นไนไทรล์
ปรับปรุงจาก: Chemistry Steps. (n.d.). Amides from Carboxylic Acids-DCC and EDC Coupling. Retrieved May 13, 2019,
from https://www.chemistrysteps.com/amides-from-carboxylic-acids-dcc-edc-coupling/