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FICHES DE REVISION BAC 2018

LES AMIDES (SCIENCES EXPERIMENTALES SEULEMENT)

 Formule générale
O  Formule brute :
R-C Masse molaire :
N-R 1
C nH 2n+1ON
R 2 M = 14n + 31
 Formule générale :
 Les trois types d’amides :
Amide non substitué Amide monosubstitué Amide disubstitué
O O O
R-C R-C R-C
N-H N-H N-R 2
H R 1 R 1
R 1≠H R 1 et R 2 sont ≠ de H
Remarque : substituer veut dire remplacer.
- Monosubstitué veut dire un seul atome d’hydrogène, lié à l’atome d’azote, est remplacé par un groupe
alkyle R 1. ( alkyle : méthyle -CH 3 ; éthyle -C 2H 5 ; propyle -C 3H 7).
- Disubstitué veut dire deux atomes d’hydrogène, liés à l’atome d’azote, sont remplacés par deux groupes
alkyles R 1 et R 2.
 Nomenclature :
 Amide non substitué :

2-méthylpropanamide

 Amide monosubstitué :

N-méthyl,2-méthylpropanamide

Remarque : Pour avoir le nom d’un amide substitué il suffit d’écrire le nom de l’amide non substitué correspondant puis
ajouter la substitution à gauche.
 Préparation d’un amide non substitué (par déshydratation d’un carboxylate d’ammonium).
R  COONH 4  RCONH 2  H O
2
Carboxylate d 'ammonium Amide non substitué Eau
 Hydrolyse d’un amide
 En milieu basique :


 Amide non substitué : R  CONH  Na  OH  RCOONa  NH 3  gaz

2
Amide non substitué Soude Carboxylate de sodium Ammoniac
 Amide N-substitué : R  CONHR '  Na  OH  RCOONa  R ' NH 2  gaz 


Amide N substitué Soude Carboxylate de sodium
A mine
 En milieu acide :

 Amide non substitué : R  CONH  H O   Cl  RCOOH  NH Cl
3
4
2
Amide non substitué Acide chlorhydrique Acide carboxylique Chlorure d 'ammonium

 Amide N-substitué : R  CONHR'  H O   Cl  RCOOH  R 'NH 3Cl
3
Amide N substitué Acide carboxylique Chlorure d 'alkylammonium
Acide chlorhydrique

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