Page 175 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 175

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry)                                                  147


                        ตัวอย่างที่ 4.2 | โจทย์ฝึกการวาดภาพสะท้อนในกระจกของโมเลกุล
                        โจทย  ์  จงวาดภาพสะท้อนในกระจกของโมเลกุลต่อไปนี้ พร้อมระบุว่าเป็นไครัลหรืออะไครัล






                        วิธีคิด   เมื่อวาดภาพสะท้อนในกระจกของโมเลกุลเหล่านี้แล้ว จากนั้นนำโมเลกุลทั้งสองซ้อนทับ
                                 กัน หากโมเลกุลซ้อนทับกันไม่สนิทสารนั้นเป็น ไครัล ดังแสดง












                                                เป็นตัวเดียวกัน              สารทั้งสองไม่สามารถซ้อนทับกันได้สนิท














                                          สารทั้งสองไม่สามารถซ้อนทับกันได้สนิท



                              4.4.2 ไครัลเซ็นเตอร์
                                     (Chiral center)

                                     คาร์บอนอะตอมที่สร้างพันธะกับอะตอมที่แตกต่างกัน 4 อะตอม ซึ่งคาร์บอนนั้น มี
                       ไฮบริดไดเซชันแบบ sp  รูปร่างแบบทรงสี่หน้า จะเรียกคาร์บอนนั้นว่า ไครัลเซ็นเตอร์ (chiral
                                           3
                       center) ดังเช่นสาร CHClBrF คาร์บอนของสารนี้จะเป็น ไครัลเซ็นเตอร์ เพราะจับกับหมู่แทนที่หรือ
                       อะตอมที่ไม่เหมือนกันเลย โดยปกติจะนิยมทำเครื่องหมาย * ไว้บนคาร์บอนตัวที่เป็น ไครัลเซ็นเตอร์
   170   171   172   173   174   175   176   177   178   179   180