Page 176 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 176
148 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
C ตำแหน่งนี้เชื่อมพันธะกับ: H
Br
CH2CH3
CH2CH2CH3
สารอินทรีย์ตัวใหญ่ๆ มักมีไครัลเซ็นเตอร์หลายตำแหน่ง ดังแสดงด้านล่าง
โดยปกติแล้วสารใดก็ตามที่มี ไครัลเซ็นเตอร์ 1 ตำแหน่งในโมเลกุล มักจะเป็น ไครัล เสมอ หรืออาจ
กล่าวได้ว่าจะมีคู่อิแนนทิโอเมอร์เสมอ แต่ถ้าสารใดไม่มี ไครัลเซ็นเตอร์ สารนั้นมักเป็น อะไครัล
ตัวอย่างที่ 4.3 | การระบุไครัลเซ็นเตอร์
โจทย ์ จงทำเครื่องหมาย * ตรงจุดที่เป็นไครัลเซ็นเตอร์ของโมเลกุลต่อไปนี้
3
วิธีคิด ไครัลเซ็นเตอร์ คือ C อะตอมแบบ sp ไฮบริดออร์บิทัลที่สร้างพันธะกับหมู่แทนที่ 4
หมู่ ซึ่งหมู่แทนที่นั้นไม่เหมือนกันเลย วิธีการหนึ่งที่จะหาไครัลเซ็นเตอร์ได้รวดเร็ว คือ
3
พิจารณาเฉพาะ C อะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล โดยไม่ต้องสนใจพวก CH2 ,CH3
และไม่ต้องพิจารณา C อะตอมที่เป็น sp และ sp ไฮบริดออร์บิทัล ดังนั้น เมื่อพิจารณา
2
โมเลกุลในข้อ (a) จะมี 1 ไครัลเซ็นเตอร์ และข้อ (b) มี 2 ไครัลเซ็นเตอร์ ดังแสดง
