Page 200 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 200
172 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 4.12 | การหาจำนวนสเตริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ผ่านโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ (ต่อ)
ทั้งสเตอริโอไอโซเมอร์ A และ B เป็นภาพสะท้อนในกระจกซึ่งกันและกัน แต่ซ้อนทับ
ิ
กันไม่สนิท ดังนั้น A และ B เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน การพิจารณาโครงสร้างแบบฟช
เชอร์ซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่นั้น เมื่อลองยก B มาทับ A ก็ทับไม่สนิท หรือสามารถ
ลองหมุน B ในระนาบ 180° แล้วลองวางทับกับ A ก็จะเห็นว่าทับกันไม่สนิทเช่นกัน ดัง
แสดง
[3] ขั้นตอนเหมือนที่กล่าวในตารางที่ 4.3 คือ วาดโมเลกุล C โดยเริ่มจากสเตอริโอไอโซ
เมอร์ใดไอโซเมอร์หนึ่ง ในที่นี้จะเริ่มจากสเตอริโอไอโซเมอร์ A โดยทำการสลับตำแหน่ง
ของหมู่แทนที่รอบไครัลเซ็นเตอร์เพียงหนึ่งตำแหน่งเท่านั้น (ตำแหน่งใดก็ได้) จะได้สเต
อริโอไอโซเมอร์ C จากนั้นวาดภาพสะท้อนในกระจกกำหนดเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ D
แล้วพิจารณาว่า C กับ D ซ้อนทับกันได้สนิทหรือไม่
จะเห็นว่า เมื่อยก C มาทับ D ก็ทับกันไม่สนิท หรือหมุน C ในระนาบ 180° มาทับ D ก็
ทับกันไม่สนิท ดังนั้น C และ D เป็นอิแนนทิโอเมอร์กัน
