Page 202 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 202
174 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
สลับตำแหน่ง Br กับ H ที่ไครัลเซ็นเตอร์ C และ D เหมือนกัน เป็น
หนึ่งตำแหน่ง ตัวเดียวกัน (mesomer)
จะเห็นว่าสเตอริโอไอโซเมอร์ C และ D ไม่ได้เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน เพราะสามารถซ้อนทับกันได้
สนิทหรืออาจกล่าวได้ว่าเป็นตัวเดียวกันนั่นเอง สเตอริโอไอโซเมอร์ในลักษณะนี้จะเรียกว่า มีโซเมอร์
(mesomer) หรือ สารมีโซ (meso compound) นั่นเอง
ในการหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของตัวอย่างนี้ จะพบว่ามีเพียง 3
สเตอริโอไอโซเมอร์เท่านั้น โดยที่ คู่ A และ B เป็นอิแนนทิโอเมอร์กัน ส่วนคู่ A และ C กับ B และ C
เป็นคู่ไดแอสเตอริโอเมอร์กัน
A และ B เป็น
ิ
ไดแอสเตอรโอเมอร์ของ C
ดังนั้น ในการพิจารณาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ของโมเลกุลไครัล อาจไม่เป็นไปตามสูตร
2 เสมอไป เพราะอาจเกิดกรณี มีโซเมอร์ ที่กล่าวข้างต้นนี้ก็เป็นได้ ดังนั้น จึงควรพิจารณาสเตอริโอไอ
n
โซเมอร์อย่างละเอียดถี่ถ้วน
