Page 203 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 175

ตัวอย่างที่ 4.13 | พิจารณามีโซเมอร์
โจทย ์ จงพิจารณาว่าโมเลกุลใดต่อไปนี้เป็น มีโซเมอร์

วิธีคิด มีโซเมอร์ หรือ meso compound คือ สารที่เป็นอะไครัลแต่มีไครัลเซ็นเตอร์อย่างน้อย
2 ตำแหน่ง อยู่ในโมเลกุล คำว่าอะไครัล อาจพิจารณาว่ามีระนาบสมมาตรในโมเลกุล
หรือไม่ก็ได้ ดังนั้นในกรณีที่ต้องการพิจารณาว่าสารใดเป็นมีโซเมอร์ อาจหาสารที่มีไครัล

เซ็นเตอร์อย่างน้อย 2 ตำแหน่งและมีระนาบสมมาตรในโมเลกุล

ดังนั้น เมื่อพิจารณาแล้วจะพบว่าโมเลกุลในข้อ (a) และ (c) เท่านั้น ที่เป็น มีโซเมอร์
ส่วนข้อ (b) ไม่เป็นมีโซเมอร์ เพราะไม่มีระนาบสมมาตร ดังแสดง

มี 2 ไครัลเซ็นเตอร์ มี 2 ไครัลเซ็นเตอร์ มี 2 ไครัลเซ็นเตอร์
มีระนาบสมมาตร ไม่มีระนาบสมมาตร มีระนาบสมมาตร
เป็นมีโซเมอร ์ ไม่เป็นมีโซเมอร์ เป็นมีโซเมอร์

ตัวอย่างที่ 4.14 | การหาจำนวนสเตอริโอที่เป็นไปได้ในกรณีที่อาจมี มีโซเมอร์

โจทย ์ จงหาจำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร CH3CH(OH)CH(OH)CH3
โดยใช้โครงสร้างแบบฟิชเชอร์

วิธีคิด [1] เปลี่ยนสูตรที่โจทย์ให้หาเป็นโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ แล้วหาจำนวนสเตอริโอไอโซ

เมอร์ที่เป็นไปได้

มี 2 ไครัลเซ็นเตอร์ = มี 4 สเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได ้