Page 201 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

สเตอริโอเคมี (Stereochemistry) 173

ตัวอย่างที่ 4.12 | การหาจำนวนสเตริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ผ่านโครงสร้างแบบฟิชเชอร์ (ต่อ)
เมื่อพิจารณาคู่อื่น ๆ เช่น A และ C ไม่ใช่ภาพสะท้อนในกระจก ซ้อนทับกันไม่สนิท
ดังนั้น A และ C เป็นไดแอสเตอริโอเมอร์กัน

ในโจทย์ข้อนี้ จึงสรุปได้ว่า
คู่อิแนนทิโอเมอร์ มี [A B] และ [C D]
คู่ไดแอสเตอริโอมอร์ มี [A C], [A D], [B C], [B D]

4.8 มีโซเมอร์
(Mesomer)

มีโซเมอร์ คือ สารที่เป็นอะไครัล แต่มีไครัลเซ็นเตอร์อย่างน้อย 2 ตำแหน่ง อยู่ในโมเลกุล หรือ
อาจกล่าวให้เข้าใจง่าย ๆ คือ โมเลกุลที่เป็นภาพสะท้อนในกระจกที่สามารถซ้อนทับกันได้สนิทและมี

ไครัลเซ็นเตอร์ในโมเลกุลด้วย เพื่อการมองเห็นภาพได้ง่ายขึ้น ลองพิจารณาตัวอย่างการหา จำนวนสเต

อริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสาร 2,3-dibromobutane

สารนี้มีไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่ง จึงควรมี สเตอริโอไอโซเมอร์

ที่เป็นไปได้ทั้งหมด 4 สเตอริโอไอโซเมอร์

สาร 2,3-dibromobutane มีไครัลเซ็นเตอร์ 2 ตำแหน่ง ดังนั้น จำนวนสเตอริโอไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้

ทั้งหมดเท่ากับ 4 จากนั้นวาดโมเลกุลนี้เป็นสามมิติในรูปแบบ eclipsed กำหนดเป็น สเตอริโอไอโซ-
เมอร์ A แล้ววาดภาพสะท้อนในกระจก กำหนดเป็นสเตอริโอไอโซเมอร์ B ดังแสดง

จะเห็นว่า A และ B เป็นคู่อิแนนทิโอเมอร์กัน จากนั้นสลับตำแหน่งหมู่แทนที่รอบไครัลเซ็นเตอร์หนึ่ง

ตำแหน่ง แล้วลองวาดภาพสะท้อนในกระจกขึ้นมา ตามรายละเอียดที่กล่าวไว้ในหัวข้อ 4.7 จะได้
โครงสร้าง ดังแสดง