Page 223 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

บทที่ 5
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์

5.1 บทนำ

ปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์นับเป็นหัวใจหลักในวิชาเคมีอินทรีย์ก็ว่าได้ หากใครที่เคยศึกษาเคมี
อินทรีย์และต้องท่องจำปฏิกิริยาของเคมีอินทรีย์ทุกปฏิกิริยานั้น ขอให้ปรับความเข้าใจใหม่ว่าปฏิกิริยา
เคมีอินทรีย์ไม่ใช่การท่องจำ แต่เป็นความเข้าใจในปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์นั้น ๆ โดยในบทนี้จะรวบรวม

ความรู้ที่จะเป็นการปูพื้นฐานในการศึกษาปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ โดยเริ่มจากกรดเบสของสารอินทรีย์
ปัจจัยที่ใช้ทำนายความเป็นกรดเบสต่าง ๆ อาทิเช่น ทฤษฎีเรโซแนนซ์ ผลของอินดักทีฟ และผลของ
ั
ิ
ไฮบริดไดเซชัน เป็นต้น จากนั้นจะเห็นความสัมพนธ์ของกรดเบสของลิวอสกับนิวคลีโอไฟล์ อเล็กโทร-
ิ
ไฟล์ ชนิดของปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์ ความเสถียรของสารตัวกลางต่าง ๆ ที่เกิดขึ้นในปฏิกิริยาเคมี และ
การเขียนลูกศรแสดงการแตกและสร้างพันธะจนนำไปสู่การทำนายสารผลิตภัณฑ์ อันเป็นพื้นฐานของ
การเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาเคมี ขอให้ผู้ศึกษาตั้งใจศึกษาบทเรียนนี้อย่างละเอียด เพราะจาก
งานวิจัยของ เจษฎา ราษฎร์นิยม (2562) ค้นพบว่า ผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนจากบทเรียนนี้ จะแสดง
สหสัมพันธ์เชิงบวกกับคะแนนผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนในบทเรียนหลังจากนี้ กล่าวคือ ยิ่งคะแนน

ผลสัมฤทธิ์ทางการเรียนบทนี้สูง คะแนนในบทอื่น ๆ ก็สูงตามไปด้วย ดังนั้น เมื่อศึกษาบทนี้เสร็จสิ้น
ขอให้ฝึกทำแบบฝึกหัดและตัวอย่างโจทย์ให้ครบ

5.2 ทบทวนทฤษฎีกรด-เบส

5.2.1 ทฤษฎีกรด-เบสของอาร์เรเนียส
อาร์เรเนียสได้ให้นิยามของกรด-เบสไว้ว่า กรด คือสารที่ละลายน้ำแล้วสามารถให้
-
+
โปรตอน (H ) ออกมา ส่วนเบส คือ สารที่ละลายน้ำแล้วให้ไฮดรอกไซด์ไอออนออกมา (OH)

5.2.2 ทฤษฎีกรด-เบสของ Brønsted–Lowry

ทฤษฎีกรดเบสของเบรินสเตต-เลารี กล่าวไว้ว่า กรด คือสารที่สามารถให้โปรตอนกับ
สารอื่นได้ (proton donor) ส่วนเบส คือ สารที่รับโปรตอน (proton acceptor) ในทฤษฎีกรดเบส
ของเบรินสเตต-เลารีได้รวมคำจำกัดความของทฤษฎีกรด-เบสของอาร์เรเนียส ไว้

ด้วย กล่าวคือ สารที่ละลายน้ำแล้วให้โปรตอนออกมาก็คือ proton donor นั่นเอง
ส่วนสารที่ให้ OH ออกมาก็สามารถไปรับ H ได้เช่นกัน ตัวอย่างปฏิกิริยากรดเบสที่
+
-
แสดงด้านล่างแสดงถึงสารตัวใดเป็น proton donor หรือ proton acceptor ดัง
แสดง เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ได้ที่นี่