Page 228 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 228
200 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
5.3.3A เรโซแนนซ์ไฮบริด (Resonance hybrids)
โครงสร้างที่แท้จริงของสารที่มีโครงสร้างเรโซแนนซ์นั้นจะเรียกว่า เร
โซแนนซ์ไฮบริด (resonance hybrid) เมื่อแสดง เรโซแนนซ์ไฮบริดเสมือนเป็นการรวมโครงสร้างเร
+
โซแนนซ์เข้าด้วยกัน ดังตัวอย่างเช่น ไอออน [H2CNH2] ที่สามารถเขียนแสดงโครงสร้างเรโซแนนซ์ได้
มากกว่า 1 โครงสร้าง ดังแสดง
+
โครงสร้างที่แท้จริงของไอออน [H2CNH2] คือ การรวมโครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งสองเข้าด้วยกัน ใน
โมเลกุลจริง ๆ ประจุบวกจะกระจายไปทั่วทั้งที่คาร์บอนอะตอมและไนโตรเจนอะตอม โครงสร้างเร-
โซแนนซ์ด้านซ้ายมีประจุฟอร์มอลอยู่บนคาร์บอนซึ่งไม่ครบออกเตต อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว
(nonbonding electron) ที่อยู่บนไนโตรเจนอะตอมจะเคลื่อนไปที่พันธะ (แสดงดังลูกศร) ให้
โครงสร้างเรโซแนนซ์ที่สองถัดมา (โครงสร้างด้านขวา) ที่พันธะระหว่างคาร์บอนและไนโตรเจนเป็น
พันธะคู่ ประจุบวกย้ายมาอยู่ที่ไนโตรเจนอะตอม ส่งผลให้คาร์บอนมีอเล็กตรอนครบออกเตต การรวม
ิ
โครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งสองโครงสร้างเพื่อแสดงออกมาเป็นรูปเดียว เหมือนการที่ประจุบวกเคลื่อนไป
มาเร็วมาก ๆ จนตาเราเห็นประจุบวกมีอยู่ทั้งบนอะตอมของคาร์บอนและไนโตรเจน
การที่ประจุกระจายไปได้ทั้งสองอะตอมหรือกระจายไปได้ทั่วทั้งโมเลกุล จะทำให้
โมเลกุลนั้นมีความเสถียรมากกว่าโมเลกุลที่ประจุอยู่นิ่งกับที่ ปรากฏการณ์นี้เราเรียกว่า resonance
stabilization หรืออาจเรียกแบบเจาะจงลงไปในกรณีของการที่ประจุบวกเคลื่อนไปมาทั้งสองอะตอม
ดังที่กล่าวข้างต้น จะเรียกว่า resonance stabilized cation
ทฤษฎีเรโซแนนซ์มีความสำคัญมากในเคมีอินทรีย์ เราใช้ทฤษฎีเรโซแนนซ์เป็นหลักใน
การอธิบายปฏิกิริยาและกลไกต่างๆ ของสารอินทรีย์ การทำนายสารผลิตภัณฑ์หลัก ความเป็นกรด-
เบสของสาร ตัวอย่างเช่น ใช้อธิบายความเป็นกรดของ กรดอะซิติก (acetic acid) ดังแสดง
+
โดยเมื่อหมู่คาร์บอกซิลิกแตกตัวให้โปรตอน (H ) จะมีประจุลบเกิดขึ้นบนออกซิเจนอะตอมหมายเลข 1
เมื่ออิเล็กตรอนคู่หนึ่งเคลื่อน (electron delocalization) ไปที่พันธะเดี่ยว จากนั้นอเล็กตรอนที่อยู่ใน
ิ
