Page 226 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 226
198 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
5.3.2 ขนาด
ในกรณีที่ประจุลบของคู่เบสอยู่บนอะตอมของธาตุที่อยู่ในหมู่
เดียวกันตามตารางธาตุ ถ้าประจุลบอยู่บนอะตอมที่มีขนาดใหญ่ คู่เบสนั้นจะมีความ
เสถียรมาก อะตอมที่มีขนาดใหญ่จะมีพื้นที่ว่างเยอะ (space) เสมือนว่าประจุลบ
กระจายตัวได้ทั่วทั้งไอออน ขนาดของอะตอมเพิ่มขึ้นจากบนลงล่างตามตารางธาตุ เรียนออนไลน์เรื่องนี้
ดังนั้นหากเปรียบเทียบความกรดของ HF, HCl, HBr, HI คือเบสของสารเหล่านี้ คือ ได้ที่นี่
–
–
–
–
F , Cl , Br และ I จะมีลำดับความเสถียร และความเป็นกรด ดังแสดง
แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 29
5.3.3 ทฤษฎีเรโซแนนซ์
(Resonance theory)
ก่อนที่จะกล่าวถึงการทำนายความเป็นกรดเบสของสารอินทรีย์
เราต้องเรียนรู้ทฤษฎีที่จะใช้อธิบายความเสถียรของคู่เบสนั้นก่อน นั่นคือ ทฤษฎีเร- เรียนออนไลน์เรื่องนี้
โซแนนซ์ จากนั้นจึงจะเป็นการนำทฤษฎีเรโซแนนซ์ไปใช้อธิบายความสเถียรของคู่ ได้ที่นี่
เบสเพื่อทำนายความแรงของกรด
โมเลกุลของสารบางโครงสร้างไม่สามารถแสดงได้ด้วยโครงสร้างลิวอิสเพียงโครงสร้าง
เดียว การที่โครงสร้างของสารสามารถเขียนแสดงออกมาได้มากกว่า 1 โครงสร้างในโมเลกุลเดียวกัน
แต่ต่างกันเพียงการวางตำแหน่งของอิเล็กตรอน เราจะเรียกโครงสร้างลักษณะนี้ว่า โครงสร้างเรโซ-
แนนซ์ (resonance structures or resonance forms) จำไว้ว่าโครงสร้างเรโซแนนซ์แต่ละ
ั
โครงสร้างเป็นสารตัวเดียวกัน เพียงแต่วาดแสดงโครงสร้างออกมาแตกต่างกนเท่านั้น ดังแสดงตัวอย่าง
โครงสร้างเรโซแนนซ์ของสาร HCONH -

