Page 227 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 227
กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 199
หลักพื้นฐานของทฤษฎีเรโซแนนซ์แสดงได้ดังนี้
❑ โครงสร้างเรโซแนนซ์ไม่ใช่โครงสร้างจริง โครงสร้างเรโซแนนซ์เดี่ยว ๆ ไม่สามารถเป็น
ตัวแทนของโครงสร้างสารได้
❑ ลูกศร ที่ปรากฏอยู่ระหว่างโครงสร้างเรโซแนนซ์ทั้งสองโครงสร้าง ไม่ได้แสดงวา
่
สารนั้นอยู่ในสมดุล
❑ โครงสร้างเรโซแนนซ์ไม่ใช่ไอโซเมอร์ เพราะไอโซเมอร์สองไอโซเมอร์จะต่างกันที่การ
จัดเรียงของอะตอมและอิเล็กตรอน แต่โครงสร้างเรโซแนนซ์ต่างกันแค่การจัดเรียงตัว
ของอิเล็กตรอนเท่านั้น
การพิจารณาแยกไอโซเมอร์ออกจากโครงสร้างเรโซแนนซ์สำหรับผู้เริ่มต้นศึกษาอาจซับซ้อน
เล็กน้อย ซึ่งจะอธิบายโดยพิจารณาจากตัวอย่างที่ 5.1
ตัวอย่างที่ 5.1 | ความแตกต่างระหว่างโครงสร้างเรโซแนนซ์และไอโซเมอร์
โจทย จงพิจารณาความสัมพันธ์ของโครงสร้างแต่ละคู่ต่อไปนี้ ว่าเป็นโครงสร้างเรโซแนนซ์กัน
์
หรือเป็น constitutional isomer กัน
วิธีคิด โครงสร้าง A และ B เป็นโครงสร้างเรโซแนนซ์กัน เพราะตำแหน่งของอะตอมอยู่กับที่ทั้ง
สองโครงสร้าง แต่คู่อิเล็กตรอนอยู่คนละตำแหน่งกันในสาร A และ B
ในทางกลับกันสาร C และ D เป็นไอโซเมอร์กัน เพราะตำแหน่งของอะตอมอยู่คนละ
ตำแหน่งกัน
อิเล็กตรอนของทั้งสองโครงสร้าง H อะตอม อยู่คนละตำแหน่งกัน
อยู่คนละตำแหน่งกัน
