Page 225 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 197

5.3 การทำนายความเป็นกรด-เบสของสารอินทรีย์

–
เราสามารถใช้เรื่องความเสถียรของคู่เบส (A ) ในการทำนายความเป็นกรดของ
สารอินทรีย์ได้ โดยมีหลักว่า โครงสร้างสารที่มีประจุลบที่เสถียรจะเป็นเบสที่อ่อน แสดงว่าคู่กรดของ

มันต้องเป็นกรดที่แรง ส่วนปัจจัยอื่น ๆ ที่จะส่งผลต่อความเสถียรของเบสหรือคู่เบส คือ ค่า EN, ขนาด
อะตอมและผลของเรโซแนนซ์ โดยจะกล่าวทีละปัจจัยดังต่อไปนี้

5.3.1 ค่าอิเล็กโทรเนกาติวิตี

(Electronegativity, EN)
ี
ในกรณที่คู่เบสของกรดใด ๆ มีประจุลบอยู่บนอะตอมต่างชนิดกัน โดยอะตอมเหล่านั้น
อยู่ในคาบเดียวกันในตารางธาตุ ประจุลบที่อยู่บนธาตุที่มีคา EN สูง คู่เบสนั้นจะมีความเสถียรมาก ทำ
่
ให้คู่กรดของมันเป็นกรดที่แรง ค่า EN เพิ่มขึ้นจากซ้ายไปขวาของตารางธาตุ เมื่อพิจารณาสาร CH4,

–
NH3, H2O, HF แล้วลองเขียนคู่เบสของสารเหล่านี้ จะเห็นว่า F จะเป็นคู่เบสที่มีความเสถียรมากที่สุด
+
เพราะ F เป็นธาตุที่ EN สูง ดังนั้น HF จึงเป็นกรดที่แรงที่สุด อาจพิจารณาได้ว่า เมื่อ HF แตกตัวให้ H
–
และ F แล้ว ฟลูออไรด์ไอออนมีความเสถียรมาก HF จึงแตกตัวได้ดี และเป็นกรดที่แรงเมื่อเทียบกับ
H2O, NH3 และ CH4

แหล่งที่มา: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc, p. 29

–
ส่วนในเรื่องความเป็นเบสของสารนั้นเมื่อเห็นว่า F เป็นไอออนที่เสถียรซึ่งได้รับผล
จากค่า EN จึงให้อิเล็กตรอนได้ยากส่งผลให้เป็นเบสที่แย่ (เพราะเบส คือ สปีชีย์ที่
–
อยากให้อิเล็กตรอน) ส่วนสาร CH3 เป็นเบสที่แรงมาก เพราะประจุลบที่อยู่บน

คาร์บอนอะตอมเป็นธาตุที่มีค่า EN ต่ำ ไม่เสถียร อิเล็กตรอนที่อยู่บนคาร์บอน เรียนออนไลน์เรื่องนี้
อะตอมจึงอยากเอาอิเล็กตรอนไปให้สารอื่น จึงเป็นเบสที่แรง ได้ที่นี่