Page 253 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

กรดเบสและปฏิกิริยาเบื้องต้นของสารอินทรีย์ 225

5.6.5 ความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัล คาร์โบแคทไอออน และ คาร์แบนไอออน
ื่
เราควรศึกษาการความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัลและคาร์โบแคทไอออนกันก่อน เพอ
ิ
ี
จะได้นำไปใช้ทำนายสารผลิตภัณฑ์หลักที่จะเกิดขึ้นในปฏิกิริยาเคมอนทรีย์อื่น ๆ ต่อไป

5.6.5A ความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัล
ู
คาร์บอนแรดิคัลจะถกแบ่งประเภทตามจำนวนหมู่แทนที่ (R-group) ที่มาเกาะ
รอบ ๆ คาร์บอนที่มีอิเล็กตรอนเดี่ยว โดยหากมีหมู่ R มากาะ 1 หมู่เรียก primary (1°) คาร์บอนแรดิ
คัล, มีหมู่ R มาเกาะ 2 หมู่เรียก secondary (2°) คาร์บอนแรดิคัล และหากมีหมู่ R มากาะ 3 หมู่เรียก
tertiary (3°) คาร์บอนแรดิคัล ซึ่งความเสถียรของ คาร์บอนแรดิคัลก็จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนหมู่แทนที่ R
ที่มาเกาะ เพราะแรดิคัลเป็นสปีชีส์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอน ซึ่งหมู่อัลคิล (R) จัดเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอน

(electron-donating group) จะให้อิเล็กตรอนผ่านพันธะซิกมามายังคาร์บอนแรดิคัลที่อยู่ตรงกลาง
ปรากฏการณ์นี้อาจเรียกได้ว่าเป็นผลของอินดักทีฟ ดังนั้น tertiary คาร์บอนแรดิคัล จึงมีความเสถียร
มากที่สุด รองลงมาคือ secondary คาร์บอนแรดิคัล, primary คาร์บอนแรดิคัล และ methyl แรดิคัล
ตามลำดับ ดังแสดง

เสถียรต่ำสุด เสถียรมากสุด

หมู่อัลคิลเพิ่มขึ้นความเสถียรของคาร์บอนแรดิคัลเพิ่มขึ้น

5.6.5B ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออน
คาร์โบแคทไอออน แบ่งเป็น primary (1°), secondary (2°) และ tertiary

(3°) คาร์โบแคทไอออน ซึ่งแบ่งตามจำนวนหมู่แทนที่ (R-group) ที่มาเกาะรอบ ๆ คาร์บอนที่ติดประจุ
บวก เหมือนกันกับ carbon radical หมู่แทนที่อัลคิลจัดว่าเป็นหมู่ให้อิเล็กตรอนแบบอินดักทีฟ จะ
ช่วยส่งความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจากหมู่แทนที่มาที่คาร์โบแคทไอออน เสมือนว่าความเป็นบวก
ของคาร์โบแคทไอออนน้อยลง ทำให้ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออน เพิ่มตามจำนวนหมู่แทนที่ R

เสถียรต่ำสุด เสถียรมากสุด

ความเสถียรของคาร์โบแคทไอออนเพิ่มขึ้น