Page 282 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 282
254 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
How to… การเขียนสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการแทนที่อัลคิลเฮไลด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์
[3] เขียนสารผลิตภัณฑ์ โดยเขียนสารตั้งต้นแล้วแทนที่ leaving group (X) ด้วยนิวคลีโอไฟล์
พร้อมทั้งเขียนลูกศรแสดงการเคลื่อนของอิเล็กตรอนในนิวคลีโอไฟล์ อาจมีการกำหนดประจุ
ฟอร์มอลที่อะตอม (ถ้าจำเป็น)
พันธะใหม่
ในกรณีที่นิวคลีโอไฟล์มีสภาพเป็นกลาง สามารถทำปฏิกิริยาแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ได้ ใน
กรณีนี้ให้ยึดหลักการเดิม กล่าวคือ ให้เขียนลูกศรจากนิวคลีโอไฟล์ไปไล่ leaving group ออก แล้ว
นิวคลีโอไฟล์ที่เป็นกลางนั้นเชื่อมพันธะใหม่กับคาร์บอนอะตอม จากนั้นให้พิจารณากำหนดประจุ
ฟอร์มอลในปฏิกิริยา ยกตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาระหว่าง propyl bromide กับ NH3 สังเกตว่า NH3 มี
อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอยู่จึงสามารถแสดงความเป็นนิวคลีโอไฟล์ได้ NH3 จึงเข้าชนที่คาร์บอนอะตอม
ื่
แล้วไล่ Br ออกเป็น leaving group ไนโตรเจนอะตอมจะติดประจุบวก และเกิดการขจัด H ออกเพอ
ทำให้โมเลกุลเป็นกลาง (โมเลกุลที่ติดประจุจะไม่เสถียร หากมีทางเลือกที่สามารถทำให้ตัวมันเองเป็น
กลางเพื่อเพิ่มความเสถียรได้ โมเลกุลนั้นจะเกิดการขจัด H เกิดขึ้น) ดังแสดง
หากหมู่ที่มาเกาะรอบ ๆ N อะตอมไม่ใช่ H อาจเป็นหมู่อัลคิลอื่น ๆ มาเกาะรอบ ๆ N อะตอม ในกรณี
นี้จะไม่เกิดการขจัดหมู่อัลคิลออก เพราะหมู่อัลคิลที่ติดประจุลบจะไม่เสถียร เกิดได้ยาก ปฏิกิริยาจึง
เป็นแบบปฏิกิริยากรดเบสของ Brønsted–Lowry แทน ดังแสดง
หมู่ CH3 ยังอยู่เหมือนเดิม ทั้ง 3 หมู่
