Page 281 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 281
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 253
ในตัวอย่างปฏิกิริยาที่ [1]-[3] จะเห็นว่านิวคลีโอไฟล์มีแต่ประจุลบ บางคนอาจสงสัยว่าทำไม
ั
ไม่มีประจุบวกเป็นคู่กบประลบ หรือประจุลบเหล่านี้สามารถอยู่เดี่ยว ๆ ได้ ในความเป็นจริงแล้วประจุ
ลบเหล่านี้จะมีประจุบวกคอยดุลประจุรวมไว้อยู่ แต่ในวิชาเคมีอินทรีย์นี้มักจะละการเขียนประจุบวกไว้
ในฐานที่เข้าใจ เพราะประจุบวกจะไม่ค่อยเกี่ยวข้องในการเกิดปฏิกิริยา
ตัวอย่างปฏิกิริยาที่แสดงด้านบนนี้เป็นปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ของอัลคิลเฮไลด์
ทั้งหมด เมื่อพิจารณาจากปฏิกิริยาจะเห็นว่า ปฏิกิริยาสุทธิจะเสมือนนิวคลีโอไฟล์ต่าง ๆ เข้าไปแทนที่
ตัว leaving group หลักในการเขียนสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์มีเทคนิค
ดังนี้
How to… การเขียนสารผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาการแทนที่อัลคิลเฮไลด์ด้วยนิวคลีโอไฟล์
พิจารณาปฏิกิริยาที่แสดงด้านล่างประกอบ
3
[1] หาคาร์บอนอะตอมที่เป็น sp ไฮบริดออร์บิทัล และเชื่อมพันธะกับ leaving group
(C(sp )—X) ก่อน สารนั้นเป็นอิเล็กโทรไฟล์
3
[2] ระบุสปีชีส์ที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ โดยหาสปีชีส์ที่มีอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยว หรือพันธะไพน์ใน
โมเลกุล
