Page 310 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 310
282 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตัวอย่างที่ 6.12 | การพิจารณาปฏิกิริยาเกิดผ่าน SN1 หรือ SN2 (ต่อ)
b) อัลคิลเฮไลด์ในข้อนี้เป็นชนิด 2° อัลคิลเฮไลด์ และนิวคลีโอไฟล์ที่ใช้เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่
แรง ดังนั้น ปฏิกิริยานี้น่าจะเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 ซึ่งได้ผลิตภัณฑ์ดังแสดง
ในบางกรณีถ้ามีการใส่ silver nitrate (AgNO3) ลงไปในปฏิกิริยาที่มีตัวทำละลายที่
เหมาะสม ตัว silver จะไปดึงหมู่ฮาโลเจนให้หลุดออกจากอัลคิลเฮไลด์เกิดเป็นตะกอน (AgX) และ
คาร์โอแคทไอออนเกิดขึ้นในปฏิกิริยา เทคนิคนี้จะทำให้ปฏิกิริยาถูกขับเคลื่อนผ่านกลไกแบบ SN1 ไม่
ว่าจะใช้สารตั้งต้นชนิดใด ยกตัวอย่างเช่น ปฏิกิริยาระหว่าง 1-iodo-2,2-dimethylpropane กับ H2O
โดยใส่ AgNO3 เข้าไปในปฏิกิริยา สมการเคมีดังแสดง

