Page 306 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 306
278 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ตารางที่ 6.5 สรุปลักษณะของกลไกแบบ SN1
อัตราเร็วของปฏิกิริยา: ปฏิกิริยาอันดับ 1, Rate = k[RX]
จำนวนขั้นตอนในกลไก: เกิด 2 ขั้นตอน
สเตอริโอเคม: หากสารตั้งต้นมีสเตอริโอเคมี แต่ผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นจะเป็นสาร
ี
ผสมเรซิมิก
อัลคิลเฮไลด์ที่ใช้: คาร์โบแคทไอออนที่เสถียรมากจะทำให้อัตราเร็วของปฏิกิริยาเกิด
เร็วมาก
Rate: R3CX > R2CHX
6.7 การพิจารณาปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์เกิดผ่าน SN1 หรือ SN2
จากที่ได้ศึกษาลักษณะกลไกการเกิดปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์ มีกลไกที่เกดขึ้นสอง
ิ
แบบ คือ SN1 กับ SN2 จะเห็นได้ว่ากลไกทั้งสองแบบนี้จะให้สารผลิตภัณฑ์สุดท้ายออกมาเหมือนกัน
คือ นิวคลีโอไฟล์ไปแทนที่ leaving group ดังนั้นในห้วข้อนี้เราจะทำการศึกษาการพิจารณาปัจจัยต่าง
ๆ ที่ทำให้ตัดสินได้ว่าปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบใด ซึ่งมีปัจจัยดังต่อไปนี้
6.7.1 ผลของสารตั้งต้น
(Effects of substrates)
ผลของสารตั้งต้นจะเป็นสิ่งแรกที่ให้พิจารณาถึงก่อน ดังนั้น เมื่อพบปฏิกิริยาให้
พิจารณาถึงสารตั้งต้นก่อนแล้วจึงไปดูที่นิวคลีโอไฟล์ ดังที่ได้กล่าวไว้ในหัวข้อ 6.6.1 และ 6.6.2 ถึงชนิด
ของอัลคิลเฮไลด์ที่เหมาะสมและอัตราเร็วของปฏิกิริยาต่อชนิดของอัลคิลเฮไลด์นั้น ในกรณีของ
ปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์แบบ SN1 สารตั้งต้นชนิด 3° อัลคิลเฮไลด์ จะเกิดแบบ SN1 ได้
ดีกว่าสารตั้งต้นแบบ 2° อัลคิลเฮไลด์ ส่วน 1° อัลคิลเฮไลด์และ CH3–X มักไม่เกิดปฏิกิริยาผ่านกลไก
แบบ SN1 ส่วนกรณีของปฏิกิริยาการแทนที่ด้วยนิวคลีโอไฟล์แบบ SN2 นั้น ถ้าสารตั้งต้นเป็น 3° อลคิล
ั
เฮไลด์ จะไม่เกิดปฏิกิริยาแบบ SN2 และมีอัตราเร็วของปฏิกิริยาต่อชนิดของสารตั้งต้นดังนี้
CH3–X > 1° อัลคิลเฮไลด์ > 2° อัลคิลเฮไลด์
