Page 308 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 308
280 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
กรณีที่ (1)
กรณีที่ (2)
เนื่องด้วยสารตั้งต้นเป็น 2° อัลคิลเฮไลด์ ซึ่งสามารถเกิดปฏิกิริยาแทนที่ได้ทั้งสองกลไก ดังนั้น เราต้อง
มาพิจารณาที่ความแรงของนิวคลีโอไฟล์ โดยกรณีที่ (1) เมื่อใช้นิวคลีโอไฟล์ที่แรงจะเกิดผ่านกลไก
แบบ SN2 ซึ่งนิวคลีโอไฟล์จะเข้าชนฝั่งตรงข้ามกับ leaving group ทำให้เกิดการกลับคอนฟิกุเรชัน ใน
กรณีนี้ Br ชี้พุ่งออกจากระนาบของวงไซโคลเฮกเซน นิวคลีโอไฟล์จึงเข้าชนด้านหลัง เกิดเป็นสาร
ผลิตภัณฑ์เพียงตัวเดียว คือ ผลิตภัณฑ์ B ดังแสดง
กรณีที่ (1)
จุดที่มีการกลับคอนฟิกุเรชัน
่
ส่วนกรณีที่ (2) ใช้ H2O เป็นนิวคลีโอไฟล์ซึ่งจัดเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ออน จึงเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 โดย
เมื่อเกิดการขจัด leaving group ของสาร A ออก เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนซึ่งสามารถถูกนิวคลีโอ-
ไฟล์เข้าชนได้จากทั้งด้าน บนและล่างของระนาบของวง ทำให้เกิดผลิตภัณฑ์ 2 ผลิตภัณฑ์ คือ B และ
C ซึ่งเป็นไดแอสเตอริโอไอโซเมอร์ซึ่งกันและกัน ดังแสดง
