Page 311 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 283

+
AgNO3 ที่ใส่ลงไปในปฏิกิริยาจะแตกตัวให้ Ag ซึ่งจะทำปฏิกิริยากับ อะตอมของหมู่ฮาโลเจน
(ปฏิกิริยาจะคายพลังงานรุนแรง) เกิดเป็นคาร์โบแคทไอออนของหมู่อัลคิลขึ้น ทำให้ปฏิกิริยา
จำเป็นต้องเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 ดังแสดง

o
เมื่อ 1-iodo-2,2-dimethylpropane เกิดเป็น 1 คาร์โบแคทไอออน ขึ้น ซึ่งจัดเป็นคาร์โบแคทไอออน
ที่ไม่เสถียร โมเลกุลจึงพยายามเกิดการจัดเรียงตัวใหม่ที่เรียกว่าเกิด methyl shift (คล้ายคลึงกับ H-
shift แต่หมู่ที่ย้ายตำแหน่ง คือ CH3 ทั้งหมู่) แรงขับเคลื่อนที่ทำให้เกิด methyl shift นั้น คือ การที่
o
เมื่อเกิดการย้ายหมู่ CH3 แล้วจะได้สารผลิตภัณฑ์ที่เสถียรกว่า คือ 3 คาร์โบแคทไอออน เมื่อเกิดเป็น
o
3 คาร์โบแคทไอออนแล้ว H2O ที่ทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์จึงเข้ามาชนที่ คาร์โบแคทไอออน แล้วเกิด
การขจัดโปรตอนได้สารผลิตภัณฑ์เป็น 2-methylbutan-2-ol กลไกดังแสดง

6.7.3 ผลของ leaving group
(Effects of leaving group)

ในหัวข้อนี้อาจมีหลายคนสงสัยว่า leaving group ใช้ตัดสินชนิดของกลไกของปฏิกิริยา
ได้อย่างไร ในความเป็นจริงแล้วในการพิจารณาว่าปฏิกิริยาแทนที่ใดๆ จะเกิดผ่านกลไกแบบใดนั้น จะ
ั
ไม่พิจารณาที่ leaving group แต่ leaving group จะมีผลต่ออตราเร็วของทั้งปฏิกิริยาแบบ SN1 และ
SN2 โดยหาก leaving group นั้น มีความเป็น leaving group ที่ดี จะสามารถทำให้อัตราเร็วของทั้ง
ปฏิกิริยาแบบ SN1 และ SN2 เร็วขึ้นได้

❑ Leaving group ที่ดี จะช่วยเร่งอัตราเร็วของทั้งปฏิกิริยาแบบ SN1 และ SN2