Page 313 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 313
อัลคิลเฮไลด์ (alkyl halide) 285
ตารางที่ 6.6 การสรุปลักษณะและปัจจัยที่มีผลต่อการเกิดปฏิกิริยาแบบ SN1 และ SN2
SN1 SN2
ปัจจัยทมีผลต่อการเกิดปฏิกิริยา
ี่
ความแรงของนิวคลีโอไฟล์ นิวคลีโอไฟล์ที่ออน นิวคลีโอไฟล์ที่แรง
่
สารตั้งต้น 3° > 2° CH3–X > 1° > 2°
ตัวทำละลาย มีขั้ว / polar protic ไม่มขั้ว / polar aprotic
ี
solvent solvent
ลักษณะของปฏิกิริยา
kinetic ปฏิกิริยาอันดับหนึ่ง, k[RX] ปฏิกิริยาอันดับสอง, k[RX][Nu]
Stereochemistry ได้สารผสมเรซิมิก เกิดการกลับคอนฟิกุเรชัน
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G. (2013). Organic Chemistry: Pearson Education, Inc.
ตัวอย่างที่ 6.13 | การทำนายปฏิกิริยาเกิดผ่านกลไกแบบ SN1 หรือ SN2 ?
์
โจทย จงทำนายสารผลิตภัณฑ์และเขียนกลไกการเกิดปฏิกิริยาจากปฏิกิริยาแทนที่ต่อไปนี้
วิธีคิด a. สารตั้งต้นอัลคิลเฮไลด์นี้เป็น 1◦ อัลคิลเฮไลด์ ส่วนนิวคลีโอไฟล์ที่ใช้ เป็นนิวคลีโอไฟล์ที่
แรง ดังนั้น ปฏิกิริยาแทนที่นี้จะเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 รายละเอียดดังแสดง
b. สารตั้งต้นเป็นอัลคิลเฮไลด์ชนิด 2◦ อัลคิลเฮไลด์ ซึ่งหากพิจารณาเฉพาะสารตั้งต้น
กลไกของปฏิกิริยาอาจเกิดได้ทั้งสองแบบ (SN1 และ SN2) และอัลคิลเฮไลด์นี้เป็นไครัล
ี
คาร์บอนด้วย (มีสเตอริโอเคมี) ดังนั้นตอนเขยนสารผลิตภัณฑ์ต้องพิจารณาเรื่องสเตอริโอ
เคมีด้วย เมื่อพิจารณาต่อไปที่นิวคลีโอไฟล์ พบว่า ใช้นิวคลีโอไฟล์ที่แรง พร้อมกันนั้น
DMSO จัดเป็นตัวทำละลายประเภท polar aprotic solvent ดังนั้น ปฏิกิริยาแทนที่นี้
จะเกิดผ่านกลไกแบบ SN2 รายละเอียดดังแสดง
