Page 417 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 417
อัลคีน (alkene) 389
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลโบเรนนี้ จะเปลี่ยนพันธะ C–B ให้กลายเป็นพันธะ C–OH โดยยังคงม ี
คอนฟิกุเรชันคงเดิม (OH แทนที่ BH2 ในตำแหน่งเดิมทุกประการ) ดังแสดง
ดังนั้นในการเขียนสารผลิตภัณฑ์สุดท้ายของปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน มีสเตอริโอเคมีของ
สารผลิตภัณฑ์ที่ต้องคำนึงถึงสองส่วนคือ
❑ เมื่อเติม BH3 ในอัลคีน B จะเข้าที่คาร์บอนอะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า และ BH3 นี้เข้า
เติมแบบ syn addition
ื
❑ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลโบเรนจะให้สารผลิตภัณฑ์ที่มีคอนฟิกุเรชันเหมอนเดิมทุก
ประการ
ปฏิกิริยาโดยรวมของปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน คือการเปลี่ยนอัลคีนให้กลายไปเป็น
แอลกอฮอล์ โดย หมู่ OH จะเกาะที่ C อะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า ซึ่งหากพิจารณาโดยรวมแล้วจะ
เสมือนเป็นปฏิกิริยาไฮเดรชันที่ให้สารผลิตภัณฑ์แบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ
ตัวอย่างที่ 7.13 | ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน
ึ้
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขน รวมทั้งแสดงสเตอริโอของสารผลิตภัณฑ ์
วิธีคิด ในขั้นแรกเป็นปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน โดย B อะตอมจะเติมเข้าไปที่คาร์บอนฝั่งที่หมู่แทนที่
น้อยกว่า โดยสารตั้งต้นอัลคีนในข้อนี้ เป็นอัลคีนที่ไม่สมมาตรและยังมีโครงสร้างเป็นวง ทำให ้
ต้องพิจารณาการเข้าทำปฏิกิริยาของ BH 3 ทั้งเข้าจากด้านบนของวง และเข้าจากด้านล่างของ
วง (ขั้นนี้จะเป็นขั้นที่กำหนดสเตอริโอเคมีของสาร) ทำให้เกิดสารผลิตภัณฑ์เป็นคู่อิแนนทิโอ-
เมอร์กัน และเมื่อถูกออกซิไดส์ด้วย H 2O 2 และ NaOH จะเปลี่ยน BH 2 ไปเป็น OH โดยยังคง
คอนฟิกุเรชันเหมือนเดิม
