Page 416 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

388 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 7.12 | ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ เมื่ออัลคีนต่อไปนี้ทำปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันกับอัลคีน

วิธีคิด ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชันของอัลคีน จะต้องพิจารณาเสมอว่า B อะตอมของ BH3 จะเข้า
เติมที่พันธะคู่ โดยเชื่อมพันธะกับคาร์บอนอะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่าเสมอ

a. คาร์บอนอะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า คือ C ตำแหน่งที่ 1 ดังนั้น เมื่อเกิดปฏิกิริยา
ไฮโดรโบเรชัน จะได้

b. คาร์บอนอะตอมที่มีหมู่แทนที่น้อยกว่า คือ CH2 ดังนั้น เมื่อเกิดปฏิกิริยาไฮโดรโบเร-
ชัน จะได้

7.4.8C ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลโบเรน
(Oxidation of Alkylborane)

ในการเปลี่ยน BH2 ในอัลคิลโบเรนให้กลายเป็น OH จะใช้ปฏิกิริยา
ั
ออกซิเดชัน โดยในการทำปฏิกิริยาจริงเมื่อให้อัลคีนทำปฏิกิริยากับ BH3 จนมั่นใจว่าเกิดเป็น อลคิลโบ-
์
เรนจนหมดแล้ว ก็จะทำปฏิกิริยาออกซิเดชันต่อโดยไม่แยกสารผลิตภัณฑอัลคิลโบเรนออกมา รีเอเจนต์
ที่นิยมใช้ทำปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลโบเรน คือ H2O2 ใน NaOH(aq) ตัวอย่างปฏิกิริยาดังแสดง