Page 419 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 419
อัลคีน (alkene) 391
ตัวอย่างที่ 7.14 | การเปรียบเทียบปฏิกิริยาไฮเดรชัน
โจทย ์ จงเขียนสารผลิตภัณฑ์ที่เกิดขน เมื่อ hex-1-ene ทำปฏิกิริยากับ
ึ้
a. H2O ภายใต้สภาวะที่มี H2SO4 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา
b. BH3 ตามด้วย H2O2, NaOH
วิธีคิด ในตัวอย่างข้อนี้ ต้องเปลี่ยนจากชื่อสารไปเป็นสูตรโครงสร้างก่อน โดยในกรณีของข้อ (a) เป็น
การทำปฏิกิริยาไฮเดรชันที่กลไกเกิดผ่านคาร์โบแคทไอออน ต้องพิจารณาเสมอว่า H เข้าฝั่งที่
H มากกว่า ตามกฎของมาร์คอฟนิคอฟ จะได้
(b) เป็นการทำปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซิเดชัน กลไกเกิดแบบ concerted ไม่เกิด
ผ่านคาร์โบแคทไอออน ต้องพิจารณาเสมอว่า BH 2 เข้าฝั่งที่หมู่แทนที่น้อยกว่า จะทำให้ใน
ท้ายที่สุดได้แอลกอฮอล์เป็นสารผลิตภัณฑ์แบบแอนติมาร์คอฟนิคอฟ ดังแสดง
7.4.10 ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจนโดยมีตัวเร่งปฏิกิริยา
(Catalytic hydrogenation reaction)
ปฏิกิริยาการเติมไฮโดรเจน เป็นปฏิกิริยาหนึ่งที่ใช้ในการเตรียมอัลเคนจาก
สารประกอบอัลคีน โดยการเติม H2 เข้าไปที่พันธะไพน์ของอัลคีน โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะทรานซิ
ชัน เช่น Pd, Pt และ Ni เป็นต้น จะได้สารผลิตภัณฑ์เป็นอัลเคน ดังแสดง
