Page 437 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 437
บทที่ 8
อัลไคน์ (Alkyne)
8.1 บทนำ
สารประกอบอัลไคน์ประกอบด้วยพันธะสาม (triple bond) ระหว่างคาร์บอน (C≡C) หาก
พันธะสามระหว่างคาร์บอนอยู่ที่ปลายสายโซ่จะเรียกว่า เทอร์มินอลอัลไคน์ (terminal alkyne) แต่ถ้า
พันธะสามอยู่ภายในสายโซ่ไฮไดรคาร์บอนจะเรียกว่า อินเทอร์นอลอัลไคน์ (internal alkyne)
เทอร์มินอลอัลไคน ์ อินเทอร์นอลอัลไคน ์
พันธะสาม (terminal alkyne) (internal alkyne)
แต่ละคาร์บอนอะตอมของพันธะสามมีไฮบริดไดเซชันแบบ sp มีรูปร่างเป็นเส้นตรง ทำมุม 180°
พันธะสามของอัลไคน์ประกอบด้วย 1 พันธะซิกมาและ 2 พันธะไพน์ พันธะซิกมาเกิดจากการที่ sp
ี
ไฮบริดออร์บิทัลซ้อนเหลื่อมกันแบบ end to end ส่วนพันธะไพน์อกสองพันธะนี้เกิดจาก p ออร์บิทัล
ที่ว่างอยู่สองออร์บิทัลที่ตั้งฉากซึ่งกันและกัน ซ้อนเหลื่อมกันแบบ side to side ดังแสดงในภาพที่ 8.1
การซ้อนเหลื่อมของ p ออร์บิทัลสองออร์บิทัลเกิดเป็นพันธะไพน ์
พันธะไพน์ลำดับที่ 1
พันธะไพน์ลำดับที่ 2
ภาพที่ 8.1 การซ้อนเหลื่อมของ p ออร์บิทัลของอัลไคน์
❑ พันธะซิกมาของอัลไคน์เกิดจาก sp ไฮบริดออร์บิทัลของ C ซ้อนเหลื่อมกัน
ั
❑ พันธะไพน์ทั้งสองของอลไคน์เกิดจากการซ้อนเหลื่อมแบบ side to side ของ 2p ออร์บิทัล
