Page 442 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

414 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

Mechanism 8.2 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาการ dehydrohalogenation
Step [1] ขจัด HCl เกิดเป็น vinyl chloride

Step [2] vinyl chloride ทำปฏิกิริยากับเบสเกิดเป็นอะเซทิไลด์ไอออน

Step [3] อะเซทิไลด์ไอออนทำปฏิกิริยากับน้ำ

ภาพที่ 8.2 กลไกการเกิดปฏิกิริยา dehydrohalogenation ของ 1,1-dichloropentane

กลไกการเกิดปฏิกิริยา dehydrohalogenation ในการสังเคราะห์อัลไคน์นี้ จะอธิบายโดยใช้
ตัวอย่างปฏิกิริยาระหว่าง 1,1-dichloropentane กับ NaNH2 แสดงในภาพที่ 8.2 ในขั้นแรก (step
-
-
[1]) NH2 จะดึงโปรตอน และขจัด Cl ออกมา มีการสลายพันธะ C–H และ C–Cl และมีการสร้าง
พันธะไพน์ใหม่เกิดขึ้น เกิดเป็น vinyl chloride จากนั้น (step [2]) vinyl chloride จะถูกทำปฏิกิริยา
-
-
กับ NH2 เพื่อดึงโปรตอนออกและขจัด Cl ออกมา พร้อมกันนั้นได้สร้างพันธะไพน์อีกพันธะขึ้น เกิด
เป็นอัลไคน์ และเนื่องจากเป็นอัลไคน์ที่มี H อยู่ปลายสายโซ่ (H ตำแหน่งนี้มีความเป็นกรดสูง) เมื่ออยู่