Page 439 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 439
อัลไคน์ (alkyne) 411
ในบทนี้จะแบ่งเป็นสามส่วน ในส่วนแรกจะกล่าวถึงการเตรียมอัลไคน์จากสารอัลคิลเฮไลด์
ผ่านปฏิกิริยาการขจัดแบบ double dehydrohalogenation ส่วนที่สองจะเป็นปฏิกิริยาของ อะเซทิ
ไลด์ไอออน ในการใช้เป็นนิวคลีโอไฟล์ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ (อัลคิลเฮไลด์, อัลดีไฮด์และคีโตน)
เกิดเป็นแอลกอฮอล์ ในส่วนที่สามจะกล่าวถึง ปฏิกิริยาของอัลไคน์ อาทิเช่น ปฏิกิริยาการการเติมที่
ิ
พันธะสามของอัลไคน์ได้เป็นสารผลิตภัณฑ์ต่าง ๆ ปฏิกิริยาไฮโดรโบเรชัน-ออกซเดชันของอัลไคน์ และ
ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลไคน์ รวมไปถึงกลไกในการเกิดปฏิกิริยาในแต่ละปฏิกิริยาด้วย
8.2 สมบัติทางกายภาพของอัลไคน์
อัลไคน์มีสมบัติทางกายภาพคล้ายคลึงกับอัลเคนและอัลคีน คือ จัดเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว และไม่
ละลายในน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น อะซีโตน อีเธอร์ methylene chloride
เป็นต้น อัลไคน์ที่มีจำนวนคาร์บอน 1–4 อะตอม จะอยู่ในสถานะแก๊สที่อุณหภูมิห้อง
❑ อัลไคน์มีจุดเดือดจุดหลอมเหลวที่ต่ำ
❑ จุดหลอมเหลวแปรผันตามน้ำหนักโมเลกุล (เพิ่มตามจำนวนคาร์บอนอะตอม)
ิ
❑ อัลไคน์ไม่ละลายในน้ำ แต่จะละลายได้ดีในตัวทำละลายอนทรีย์
❑ ความหนาแน่นของอัลไคน์มีค่าต่ำกว่าน้ำ
ตัวอย่างที่ 8.2 | สมบัติทางกายภาพของอัลไคน์
โจทย ์ พิจารณาจุดเดือดของอัลไคน์และอัลคีน ในกรณีที่จำนวนคาร์บอนอะตอมเท่ากัน แต่จุด
เดือดของอัลไคน์จะสูงกว่าเล็กน้อย ตัวอย่างเช่น pent-1-yne จุดเดือด 39 ˚C แต่
pent-1-ene จุดเดือด 30 ˚C ดังแสดง
จงอธิบายว่าเพราะเหตุใด จึงเป็นเช่นนั้น
