Page 438 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 438
410 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)
ข้อควรระวังประการหนึ่งในการเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของอัลไคน์ คือ ส่วนใหญ่มัก
เขียนสูตรแบบเส้นของอัลไคน์แบบหักงอ เช่น but-1-yne ตำแหน่งที่ 1 และ 2 มักจะงอพันธะ
ั
คาร์บอน ซึ่งในความเป็นจริงอัลไคน์มีรูปร่างโมเลกุลเป็นเส้นตรง ดังนั้น จึงต้องเขียนให้พนธะสามเป็น
เส้นตรงเสมอ ดังแสดง
ตัวอย่างที่ 8.1 | โครงสร้างแบบเส้นของอัลไคน์
โจทย ์ จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของอัลไคน์ต่อไปนี้
วิธีคิด เนื่องด้วยในการเขียนโครงสร้างแบบเส้นของอัลไคน์จะต้องเขียนให้พันธะสามเป็น
เส้นตรงเสมอ และในการป้องกันความผิดพลาดอาจระบุตำแหน่งของคาร์บอนอะตอม
ด้วยตัวเลข จะสามารถเขียนได้ดังแสดง
เนื่องด้วยอัลไคน์จะมีพันธะไพน์เหมือนในอัลคีน จึงสามารถทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ (ไพน์
อิเล็กตรอนในพันธะคู่) และสามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมเหมือนในอัลคีนได้ แต่อัลไคน์จะมีคุณสมบัติ
บางประการที่แตกต่างจากอัลคีน คือ เทอร์มินอลอัลไคน์ที่มีพันธะสามอยู่ปลายสายโซ่ H ที่ติดกับ
พันธะสามจะมีความเป็นกรดสูง สามารถทำปฏิกิริยากับเบสแรงได้ ทำให้อัลไคน์กลายเป็นนิวคลีโอไฟล์
(อะเซทิไลด์ไอออน, acetylide ion) ที่ใช้ทำปฏิกิริยากับอิเล็กโทรไฟล์ได้ (รายละเอียดจะกล่าวใน
หัวข้อ 8.4)
