Page 440 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

412 เคมีอินทรีย์ (Org. Chem.)

ตัวอย่างที่ 8.2 | สมบัติทางกายภาพของอัลไคน์ (ต่อ)
วิธีคิด ปัจจัยสำคัญประการหนึ่งเกี่ยวกับจุดเดือดของสาร คือ แรงระหว่างโมเลกุล ซึ่งทั้งอัล-
ไคน์และอัลคีนจัดเป็นโมเลกุลไม่มีขว แรงระหว่างโมเลกุลจึงเป็นแรงลอนดอน ซึ่งความ
ั้
แข็งแรงของแรงลอนดอนจะขึ้นกับมวลโมเลกุลของสาร แต่มวลโมเลกุลของ pent-1-
yne กลับต่ำกว่า pent-1-ene

ในความเป็นจริงการที่อัลไคน์จุดเดือดจะสูงกว่าอัลคีนเล็กน้อย (ในกรณีที่จำนวน

่
คาร์บอนอะตอมเท่ากัน) เป็นเพราะ อัลไคน์ มีไพน์อิเล็กตรอนที่พันธะสามมากกวา
ทำให้เกิดการเหนี่ยวนำให้เกิดสภาพขั้ว (polarize) ได้มากกว่าอัลคีน เสมือนกับ
ว่าอัลไคน์มีสภาพขั้วสูงกว่าอัลคีนเล็กน้อย โดยหากมีการเหนี่ยวนำให้เกิดสภาพขั้วจะ
ทำให้มีแรงไดโพล-ไดโพล เกิดขึ้น ทำให้อัลไคน์มีแรงระหว่างโมเลกุลเสริมขึ้นอก 1 แรง
ี
คือ แรงไดโพล-ไดโพล แม้จะมีแรงไดโพล-ไดโพลอยู่เล็กน้อย แต่แรงไดโพล-ไดโพลมี
ความแข็งแรงกว่าแรงลอนดอน จึงทำให้อัลไคน์จุดเดือดจะสูงกว่าอัลคีน

8.3 การเตรียมอัลไคน์

(Preparation of alkynes)

ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึงการเตรียมอัลไคน์จากปฏิกิริยาการขจัด HX ออกไปสองโมเลกุลโดยใช้
สารตั้งต้นเป็น geminal dihalides และ vicinal dihalides การเตรียมอัลไคน์โดยใช้ปฏิกิริยาการ
ขจัดของ HX หรืออีกชื่อหนึ่ง คือ dehydrohalogenation เราสามารถเตรียมอัลไคน์ได้จากปฏิกิริยา
การขจัด HX สองโมเลกุล ออกจาก geminal dihalides หรือ vicinal dihalides เกิดเป็นพันธะสาม

ระหว่างคาร์บอน (อัลไคน์) ปฏิกิริยานี้อาจถูกเรียกว่าปฏิกิริยา dehydrohalogenation ดังแสดง