Page 541 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]
P. 541
เบนซีนและสารประกอบอะโรมาติก 513
ปฏิกิริยาการเติมหมู่ formyl ลงในวงเบนซีนนี้ สามารถเตรียมได้จากการใช้สารผสมระหว่าง CO และ
HCl โดยมี AlCl3 เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ส่วนผสมเหล่านี้จะทำให้เกิด formyl cation หลังจากนั้น
formyl cation จะทำปฏิกิริยากับวงเบนซีนได้สารผลิตภัณฑ์เป็น benzaldehyde ดังแสดง
9.4.15 ปฏิกิริยาออกซิเดชันของอัลคิลเบนซีน
เบนซีนที่มีหมู่แทนที่เป็นหมู่อัลคิลเกาะอยู่ จะสามารถเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันโดยใช้
KMnO4 ให้สารผลิตภัณฑ์เป็น benzoic acid ได้ ปฏิกิริยาเสมือนเป็นการแทนที่หมู่อัลคิลด้วย COOH
เช่นปฏิกิริยาระหว่างโทลูอีน (toluene) กับ KMnO4 ดังแสดง
หมู่อัลคิลที่เกาะบนเบนซีนนั้น จะต้องมีพันธะ C–H อยู่อย่างน้อย 1 พันธะ จึงจะเกิดปฏิกิริยา
ออกซิเดชันเปลี่ยนไปเป็น benzoic acid ได้ เช่น มีหมู่ isopropyl หมู่ ethyl เกาะอยู่ เป็นต้น แต่
หากมีหมู่ tert-butyl (ไม่มีพันธะ C-H ที่คาร์บอนที่ติดกับวงเบนซีน) เกาะอยู่ปฏิกิริยาออกซิเดชันจะ
ไม่สามารถเกิดได้ ดังแสดง
มีพันธะ C-H อยู่ 1 ตำแหน่ง
