Page 563 - ตำราเคมีอินทรีย์ [Jadsada Ratniyom]

แอกอฮอล์ 535

10.5.1 ปฏิกิริยาการเติมกรินยาร์ดรีเอเจนต์ลงในอัลดีไฮด์และคีโตน
(Addition of Grignard reagent to aldehydes and ketones)
ทั้งอัลดีไฮด์และคีโตนเป็นสารประกอบคาร์บอนิลมีหมู่ (C=O) ซึ่งสารทั้งสองมี
โครงสร้างดังแสดง

ในหัวข้อนี้จะกล่าวถึงปฏิกิริยาของกรินยาร์ดรีเอเจนต์กับสารประกอบอัลดีไฮด์ คีโตน และ ฟอร์มัลดี-

ไฮด์ โดยกรินยาร์ดจะทำหน้าที่เป็นนิวคลีโอไฟล์ เข้าเติมที่คาร์บอนของหมู่คาร์บอนิล มีการสร้างพันธะ
C–C ขึ้นมาใหม่ ให้สารผลิตภัณฑ์เป็นแอลกอฮอล์ต่างชนิดกัน (1˚, 2˚หรือ 3˚แอลกอฮอล์) ขึ้นกับ
สารประกอบคาร์บอนิลที่ใช้ ปฏิกิริยาทั่วไป ดังแสดง

H และ R˝ ที่เพิ่มเข้ามา

พันธะ C–C ที่ถูกสร้างใหม่

Mechanism 10.3 | กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของกรินยาร์ดรีเอเจนต์กับสารประกอบคาร์บอนิล

Step [1] กรินยาร์ดรีเอเจนต์เข้าชนที่คาร์บอนิลเกิดเป็น alkoxide ion

Step [2] โปรตอนของน้ำมาเติมที่ alkoxide ion เกิดเป็นแอลกอฮอล์

ภาพที่ 10.3 กลไกการเกิดปฏิกิริยาทั่วไปของกรินยาร์ดรีเอเจนต์กับสารประกอบคาร์บอนิล
ปรับปรุงจาก: Wade, L. G., & Simek, J. W. (2013). Organic Chemistry. Pearson Education Limited.